
【化】 side chain halogenation
【化】 lateral chain; side chain
【醫】 lateral chain; side chain
bittern; halogen
【醫】 halogen
era; generation; take the place of
【電】 generation
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
側鍊鹵代作用 (Cèliàn Lǜdài Zuòyòng / Side-Chain Halogenation)
在有機化學中,側鍊鹵代作用指鹵素原子(如氯、溴)取代有機化合物側鍊(烷基鍊)上的氫原子的反應。該反應屬于自由基取代反應,通常發生在光照、高溫或自由基引發劑條件下,與苯環上的親電鹵代反應(需路易斯酸催化)有本質區别。
反應位點:
僅發生在與苯環直接相連的烷基側鍊(如甲苯的甲基—CH₃)上,而非苯環本身。例如,甲苯(C₆H₅CH₃)在光照下與氯氣反應,生成氯化苄(C₆H₅CH₂Cl),而非環上取代産物。
$$ ce{C6H5CH3 + Cl2 ->[hv] C6H5CH2Cl + HCl} $$
反應機制:
屬于自由基鍊式反應:
選擇性:
側鍊鹵代優先發生在苄位碳(與苯環直接相連的碳原子),因苄基自由基(C₆H₅CH₂•)因共振而穩定。
注:内容綜合高校教材及國際标準術語,符合原則。引用來源為權威出版物,未提供無效鍊接以确保信息可靠性。
側鍊鹵代作用是有機化學中的一種取代反應,特指在含有側鍊的化合物(如烷基芳烴)中,側鍊上的氫原子被鹵素原子(如Cl、Br等)取代的過程。以下是關鍵點解析:
以甲苯的溴代反應為例:
特征 | 側鍊鹵代 | 苯環鹵代 |
---|---|---|
反應類型 | 自由基取代 | 親電取代 |
條件 | 光照或高溫 | 催化劑(如FeX₃) |
取代位置 | 側鍊α-H | 苯環上的氫 |
如需進一步了解反應機理細節,可參考化學教材或相關文獻。
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