
【化】 unimolecular nucleophilic substitution
单分子亲核取代(Unimolecular Nucleophilic Substitution,SN1)是有机化学中一类重要的反应机制,其名称来源于反应速率仅与底物浓度相关(动力学一级反应)。该过程分为两步进行:
离解步骤
底物分子(如卤代烷)在极性溶剂中自发解离生成平面三角形碳正离子中间体,此步骤为速率决定步骤。例如叔丁基溴在乙醇中解离: $$ R-X → R^+ + X^- $$
亲核进攻
亲核试剂(如H₂O、OH⁻)从碳正离子平面两侧随机进攻,导致产物可能发生外消旋化。此步骤中立体化学结果与SN2反应的瓦尔登翻转形成对比。
特征参数
该机理由Christopher Kelk Ingold于1937年系统阐述,其理论体系经美国化学会(ACS)《有机反应机理纲要》持续验证更新。实验研究中可通过旋光度测定、同位素标记等方法验证SN1路径。
单分子亲核取代反应(SN1)是亲核取代反应的一种机理,其核心特点为速控步骤仅涉及一种分子,反应速率仅与底物浓度相关。以下是详细解析:
SN1反应分两步进行:
SN1反应常见于卤代烃水解或醇的取代反应中。例如:
SN1与SN2反应的关键区别在于中间体是否存在碳正离子及反应级数。SN1适用于空间位阻大的底物,且易受溶剂极性和离去基团能力影响。
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