
【化】 unimolecular nucleophilic substitution
單分子親核取代(Unimolecular Nucleophilic Substitution,SN1)是有機化學中一類重要的反應機制,其名稱來源于反應速率僅與底物濃度相關(動力學一級反應)。該過程分為兩步進行:
離解步驟
底物分子(如鹵代烷)在極性溶劑中自發解離生成平面三角形碳正離子中間體,此步驟為速率決定步驟。例如叔丁基溴在乙醇中解離: $$ R-X → R^+ + X^- $$
親核進攻
親核試劑(如H₂O、OH⁻)從碳正離子平面兩側隨機進攻,導緻産物可能發生外消旋化。此步驟中立體化學結果與SN2反應的瓦爾登翻轉形成對比。
特征參數
該機理由Christopher Kelk Ingold于1937年系統闡述,其理論體系經美國化學會(ACS)《有機反應機理綱要》持續驗證更新。實驗研究中可通過旋光度測定、同位素标記等方法驗證SN1路徑。
單分子親核取代反應(SN1)是親核取代反應的一種機理,其核心特點為速控步驟僅涉及一種分子,反應速率僅與底物濃度相關。以下是詳細解析:
SN1反應分兩步進行:
SN1反應常見于鹵代烴水解或醇的取代反應中。例如:
SN1與SN2反應的關鍵區别在于中間體是否存在碳正離子及反應級數。SN1適用于空間位阻大的底物,且易受溶劑極性和離去基團能力影響。
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