弗裡德蘭德喹啉合成法英文解釋翻譯、弗裡德蘭德喹啉合成法的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 Friedlnder quinoline synthesis

分詞翻譯：

裡的英語翻譯：

inner; liner; lining; neighbourhood
【法】 knot; sea mile

德的英語翻譯：

heart; mind; morals; virtue

喹啉的英語翻譯：

【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【醫】 chinoline; quinoline

合成法的英語翻譯：

【計】 synthesis method
【醫】 synthetic process

專業解析

弗裡德蘭德喹啉合成法 (Friedländer Quinoline Synthesis) 是一種經典的有機化學反應，用于合成喹啉及其衍生物類化合物。該反應由德國化學家保羅·弗裡德蘭德 (Paul Friedländer) 于 1882 年首次報道。

反應定義與通式
該合成法通常涉及一個鄰氨基芳醛（或鄰氨基芳酮）與一個含有活性亞甲基的羰基化合物（如醛、酮或β-酮酯）在酸或堿催化下的縮合反應。反應經過羟醛縮合、脫水、環化等步驟，最終形成喹啉環系。其通用反應式可表示為：

$$ ce{ underset{text{鄰氨基芳醛}}{ chemfig{6((-HN_2)-=-(-CH=O)-=-)} } + underset{text{含活性亞甲基的羰基化合物}}{ R-C(-R)=O } ->[text{酸或堿}] underset{text{喹啉衍生物}}{ chemfig{6((-N)=-=(-R)-(-R)=-=)} } + H_2O } $$

其中 R¹ 和 R² 可以是氫、烷基、芳基等基團。
反應機理概述
反應機理通常包含以下關鍵步驟：
- 縮合：鄰氨基芳醛的氨基與含活性亞甲基羰基化合物的羰基發生親核加成或形成亞胺中間體，同時或隨後該羰基化合物的活性亞甲基與芳醛的醛基發生羟醛縮合反應。
- 脫水：縮合産物發生分子内脫水，形成烯胺或亞胺結構。
- 環化與芳構化：脫水産物進行分子内親核加成或環化，形成二氫喹啉中間體，最終通過脫水或其他方式芳構化，生成穩定的喹啉環。酸或堿催化劑（如濃硫酸、氫氧化鈉、哌啶等）對促進縮合、脫水和芳構化步驟至關重要。
應用與重要性
弗裡德蘭德合成法是構建喹啉母核最直接、應用最廣泛的方法之一。喹啉及其衍生物是許多天然生物堿、藥物分子（如抗瘧藥氯喹、抗癌藥拓撲替康的核心結構）、功能材料、配體和染料的關鍵結構單元。該方法的優勢在于原料相對易得，反應條件成熟，可以方便地通過在反應物上引入不同取代基（R¹, R²）來合成結構多樣化的取代喹啉。

參考來源：

反應定義與曆史背景可參考經典有機化學教材，如《有機合成反應》(Advanced Organic Chemistry by Jerry March) 或《人名反應在有機合成中的應用》(Name Reactions in Organic Synthesis)。
反應機理的詳細讨論可查閱權威數據庫如《有機合成》(Organic Syntheses) 中的相關條目或綜述文章，例如 Chemical Reviews 上關于雜環化合物合成的綜述。
應用實例廣泛存在于藥物化學和材料科學文獻中，具體化合物合成方法可檢索 SciFinder 或 Reaxys 數據庫。

網絡擴展解釋

弗裡德蘭德喹啉合成法（Friedländer Quinoline Synthesis）是一種經典的有機合成方法，主要用于制備喹啉類化合物。以下是詳細解釋：

1.定義與核心反應

該方法的英文名稱為Friedländer quinoline synthesis。其核心是通過芳香酮（如鄰氨基苯甲醛）與含有活性亞甲基的酮類化合物（如丙酮或環酮）在酸性或堿性條件下發生縮合環化反應，生成喹啉環結構。

2.反應原料與機理

原料：通常以鄰氨基苯甲醛（提供氨基和醛基）和含α-氫的酮類（如丙酮、環己酮）為起始物。
機理：經曆酰胺鍵形成、親核加成和分子内環化脫水步驟，最終構建喹啉的苯并吡啶骨架。

3.應用領域

喹啉類化合物具有抗腫瘤、抗病毒、抗菌和抗氧化等生物活性，廣泛應用于藥物開發。例如，奎甯、氯喹等抗瘧藥物均以喹啉為母體結構。

4.優勢與特點

高效簡便：反應條件溫和，操作步驟少。
結構多樣性：通過替換不同芳香酮或酮類底物，可合成多種取代基的喹啉衍生物。
生物活性可調：調節取代基或反應條件可優化化合物的藥效。

5.擴展應用

該方法還可與其他反應結合，如海德-魏爾反應（Heck反應）、曼尼希反應（Mannich反應）及多組分反應（MCR），進一步擴展喹啉類化合物的合成路徑。

參考公式（示例反應）：

$$ text{鄰氨基苯甲醛} + text{丙酮} xrightarrow{text{H}^+} text{喹啉} + text{H}_2text{O} $$

如需更詳細的反應機理或具體案例，可參考中的文獻研究。