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弗里德兰德喹啉合成法英文解释翻译、弗里德兰德喹啉合成法的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 Friedlnder quinoline synthesis

分词翻译:

里的英语翻译:

inner; liner; lining; neighbourhood
【法】 knot; sea mile

德的英语翻译:

heart; mind; morals; virtue

喹啉的英语翻译:

【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【医】 chinoline; quinoline

合成法的英语翻译:

【计】 synthesis method
【医】 synthetic process

专业解析

弗里德兰德喹啉合成法 (Friedländer Quinoline Synthesis) 是一种经典的有机化学反应,用于合成喹啉及其衍生物类化合物。该反应由德国化学家保罗·弗里德兰德 (Paul Friedländer) 于 1882 年首次报道。

  1. 反应定义与通式

    该合成法通常涉及一个邻氨基芳醛(或邻氨基芳酮)与一个含有活性亚甲基的羰基化合物(如醛、酮或β-酮酯)在酸或碱催化下的缩合反应。反应经过羟醛缩合、脱水、环化等步骤,最终形成喹啉环系。其通用反应式可表示为:

    $$ ce{ underset{text{邻氨基芳醛}}{ chemfig{6((-HN_2)-=-(-CH=O)-=-)} } + underset{text{含活性亚甲基的羰基化合物}}{ R-C(-R)=O } ->[text{酸或碱}] underset{text{喹啉衍生物}}{ chemfig{6((-N)=-=(-R)-(-R)=-=)} } + H_2O } $$

    其中 R¹ 和 R² 可以是氢、烷基、芳基等基团。

  2. 反应机理概述

    反应机理通常包含以下关键步骤:

    • 缩合: 邻氨基芳醛的氨基与含活性亚甲基羰基化合物的羰基发生亲核加成或形成亚胺中间体,同时或随后该羰基化合物的活性亚甲基与芳醛的醛基发生羟醛缩合反应。
    • 脱水: 缩合产物发生分子内脱水,形成烯胺或亚胺结构。
    • 环化与芳构化: 脱水产物进行分子内亲核加成或环化,形成二氢喹啉中间体,最终通过脱水或其他方式芳构化,生成稳定的喹啉环。酸或碱催化剂(如浓硫酸、氢氧化钠、哌啶等)对促进缩合、脱水和芳构化步骤至关重要。
  3. 应用与重要性

    弗里德兰德合成法是构建喹啉母核最直接、应用最广泛的方法之一。喹啉及其衍生物是许多天然生物碱、药物分子(如抗疟药氯喹、抗癌药拓扑替康的核心结构)、功能材料、配体和染料的关键结构单元。该方法的优势在于原料相对易得,反应条件成熟,可以方便地通过在反应物上引入不同取代基(R¹, R²)来合成结构多样化的取代喹啉。

参考来源:

网络扩展解释

弗里德兰德喹啉合成法(Friedländer Quinoline Synthesis)是一种经典的有机合成方法,主要用于制备喹啉类化合物。以下是详细解释:

1.定义与核心反应

该方法的英文名称为Friedländer quinoline synthesis。其核心是通过芳香酮(如邻氨基苯甲醛)与含有活性亚甲基的酮类化合物(如丙酮或环酮)在酸性或碱性条件下发生缩合环化反应,生成喹啉环结构。

2.反应原料与机理

3.应用领域

喹啉类化合物具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌和抗氧化等生物活性,广泛应用于药物开发。例如,奎宁、氯喹等抗疟药物均以喹啉为母体结构。

4.优势与特点

5.扩展应用

该方法还可与其他反应结合,如海德-魏尔反应(Heck反应)、曼尼希反应(Mannich反应)及多组分反应(MCR),进一步扩展喹啉类化合物的合成路径。

参考公式(示例反应):

$$ text{邻氨基苯甲醛} + text{丙酮} xrightarrow{text{H}^+} text{喹啉} + text{H}_2text{O} $$

如需更详细的反应机理或具体案例,可参考中的文献研究。

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