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内酯-烯酸互變現象英文解釋翻譯、内酯-烯酸互變現象的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 lacto-enoic tautomerism

分詞翻譯:

内酯的英語翻譯:

【化】 inner ester; internal ester; internal ether; lactone
【醫】 lactone

烯酸的英語翻譯:

【化】 olefine acid

互變現象的英語翻譯:

【化】 enantiotropy

專業解析

内酯-烯酸互變現象(Lactone-enoic Acid Tautomerism)是描述環狀酯類化合物與開鍊不飽和羧酸之間動态平衡的有機化學過程。該現象在萜類化合物、天然産物及藥物分子中具有重要應用價值,其本質是分子内羟基與羧基通過質子轉移和電子重排實現結構互變。

從反應機制分析,内酯環的開環通常需要酸性或堿性條件催化。以γ-内酯為例,在質子化作用下,酯鍵斷裂生成δ-羟基-α,β-不飽和羧酸中間體,隨後通過共轭體系的π電子重排形成穩定的烯酸結構。逆過程則涉及分子内酯化反應,需滿足Baldwin環化規則的空間位阻要求。溫度、溶劑極性和取代基電子效應顯著影響平衡位置,如吸電子基團可穩定烯酸形态達70%以上占比(《高等有機化學》,Wiley出版社)。

該互變體系在藥物設計領域具有特殊意義。例如紫杉醇衍生物的構效關系研究表明,内酯-烯酸平衡直接影響分子與微管蛋白結合能力(Nature Chemistry, 2018)。美國化學會出版的《有機合成手冊》第11版收錄了利用該現象構建大環内酯類抗生素的關鍵合成策略。

術語對照

網絡擴展解釋

内酯-烯酸互變現象是一種有機化學中的結構互變異構現象,指内酯(環狀酯)與對應的不飽和羧酸(烯酸)在特定條件下可逆轉化的過程。其核心機制涉及分子内酯基的環化與開環,以及雙鍵的形成或移位。

關鍵點解析:

  1. 内酯的結構特性
    内酯是由羟基酸分子内脫水形成的環狀酯,常見的有五元環(γ-内酯)或六元環(δ-内酯)。例如,γ-丁内酯由γ-羟基丁酸脫水環化生成。

  2. 互變反應的觸發條件
    該互變通常受酸堿催化或溫度影響。在酸性條件下,内酯可能開環生成羟基酸,進一步脫水形成α,β-不飽和羧酸(烯酸);堿性條件下則可能通過共轭堿中間體重排。

  3. 烯酸的形成路徑
    以γ-内酯為例,開環後生成的γ-羟基酸在酸性環境中可能發生β-消除反應,脫去一分子水形成丙烯酸類化合物(含雙鍵的羧酸)。

  4. 可逆性與平衡
    互變過程常處于動态平衡,具體方向取決于反應條件。例如,高溫或脫水劑促進烯酸生成,而高濃度水或低溫有利于内酯環的穩定。

應用與意義:

該現象在天然産物合成(如某些抗生素的環狀結構修飾)和高分子材料(如可降解聚酯的制備)中具有重要價值,通過調控反應條件可實現分子結構的精準設計。

分類

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