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内酯-烯酸互变现象英文解释翻译、内酯-烯酸互变现象的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 lacto-enoic tautomerism

分词翻译:

内酯的英语翻译:

【化】 inner ester; internal ester; internal ether; lactone
【医】 lactone

烯酸的英语翻译:

【化】 olefine acid

互变现象的英语翻译:

【化】 enantiotropy

专业解析

内酯-烯酸互变现象(Lactone-enoic Acid Tautomerism)是描述环状酯类化合物与开链不饱和羧酸之间动态平衡的有机化学过程。该现象在萜类化合物、天然产物及药物分子中具有重要应用价值,其本质是分子内羟基与羧基通过质子转移和电子重排实现结构互变。

从反应机制分析,内酯环的开环通常需要酸性或碱性条件催化。以γ-内酯为例,在质子化作用下,酯键断裂生成δ-羟基-α,β-不饱和羧酸中间体,随后通过共轭体系的π电子重排形成稳定的烯酸结构。逆过程则涉及分子内酯化反应,需满足Baldwin环化规则的空间位阻要求。温度、溶剂极性和取代基电子效应显著影响平衡位置,如吸电子基团可稳定烯酸形态达70%以上占比(《高等有机化学》,Wiley出版社)。

该互变体系在药物设计领域具有特殊意义。例如紫杉醇衍生物的构效关系研究表明,内酯-烯酸平衡直接影响分子与微管蛋白结合能力(Nature Chemistry, 2018)。美国化学会出版的《有机合成手册》第11版收录了利用该现象构建大环内酯类抗生素的关键合成策略。

术语对照

网络扩展解释

内酯-烯酸互变现象是一种有机化学中的结构互变异构现象,指内酯(环状酯)与对应的不饱和羧酸(烯酸)在特定条件下可逆转化的过程。其核心机制涉及分子内酯基的环化与开环,以及双键的形成或移位。

关键点解析:

  1. 内酯的结构特性
    内酯是由羟基酸分子内脱水形成的环状酯,常见的有五元环(γ-内酯)或六元环(δ-内酯)。例如,γ-丁内酯由γ-羟基丁酸脱水环化生成。

  2. 互变反应的触发条件
    该互变通常受酸碱催化或温度影响。在酸性条件下,内酯可能开环生成羟基酸,进一步脱水形成α,β-不饱和羧酸(烯酸);碱性条件下则可能通过共轭碱中间体重排。

  3. 烯酸的形成路径
    以γ-内酯为例,开环后生成的γ-羟基酸在酸性环境中可能发生β-消除反应,脱去一分子水形成丙烯酸类化合物(含双键的羧酸)。

  4. 可逆性与平衡
    互变过程常处于动态平衡,具体方向取决于反应条件。例如,高温或脱水剂促进烯酸生成,而高浓度水或低温有利于内酯环的稳定。

应用与意义:

该现象在天然产物合成(如某些抗生素的环状结构修饰)和高分子材料(如可降解聚酯的制备)中具有重要价值,通过调控反应条件可实现分子结构的精准设计。

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