
【化】 Hudson's lactone rule
conspicuous; grand; hertz
【化】 hertz
【醫】 hertz
heart; mind; morals; virtue
dark; full of trees; gloomy; in multitudes
【化】 inner ester; internal ester; internal ether; lactone
【醫】 lactone
regulation; rule; formulae; order; rope
【計】 rule
【化】 regulation; rule
【醫】 regulation; rule
【經】 propriety; regulations; rule
赫德森内酯規則(Hudson's Lactone Rule)是由美國化學家C.S.赫德森于20世紀初提出的有機化學經驗規則,主要用于預測環狀内酯化合物的旋光性與其結構之間的關系。該規則基于内酯環的大小對分子光學活性的影響,為糖類衍生物和天然産物的立體化學研究提供了重要依據。
根據該規則,五元環内酯(γ-内酯)與六元環内酯(δ-内酯)的旋光方向相反。例如,若五元環内酯為右旋(+),對應的六元環内酯則通常表現為左旋(-)。這一現象源于環張力差異導緻的分子構象變化:五元環内酯因環張力較小,分子呈現更穩定的平面構型,而六元環内酯因椅式構象占優,電子分布發生明顯改變。
赫德森内酯規則揭示了環狀化合物立體電子效應與物理性質的相關性,為早期手性分子研究提供了實驗依據。現代量子化學計算進一步證明,該規則與分子軌道理論中電子離域效應的預測一緻。
主要參考文獻:
赫德森内酯規則(Hudson's lactone rule)是用于命名内酯化合物的化學命名規則,其核心是通過羟基酸分子内酯化形成環狀結構時的特征來确定命名方式。以下是詳細解釋:
基本定義
内酯是同一分子内羟基(-OH)與羧基(-COOH)脫水形成的環狀酯類化合物。赫德森規則主要針對這類結構的傳統命名方法,強調羟基的位置和環的大小。
命名步驟
規則限制
僅適用于含單一酯基的環狀内酯。若環中含多個酯基(如交酯),則需其他規則命名。
術語來源
該規則由化學家C.S. Hudson提出,英語中稱為Hudson's lactone rule,屬于傳統系統命名法的一部分。
此規則幫助化學家通過結構快速推導名稱,但需注意現代IUPAC命名可能采用更系統的編號法。
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