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赫德森内酯规则英文解释翻译、赫德森内酯规则的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 Hudson's lactone rule

分词翻译:

赫的英语翻译:

conspicuous; grand; hertz
【化】 hertz
【医】 hertz

德的英语翻译:

heart; mind; morals; virtue

森的英语翻译:

dark; full of trees; gloomy; in multitudes

内酯的英语翻译:

【化】 inner ester; internal ester; internal ether; lactone
【医】 lactone

规则的英语翻译:

regulation; rule; formulae; order; rope
【计】 rule
【化】 regulation; rule
【医】 regulation; rule
【经】 propriety; regulations; rule

专业解析

赫德森内酯规则(Hudson's Lactone Rule)是由美国化学家C.S.赫德森于20世纪初提出的有机化学经验规则,主要用于预测环状内酯化合物的旋光性与其结构之间的关系。该规则基于内酯环的大小对分子光学活性的影响,为糖类衍生物和天然产物的立体化学研究提供了重要依据。

核心定义

根据该规则,五元环内酯(γ-内酯)与六元环内酯(δ-内酯)的旋光方向相反。例如,若五元环内酯为右旋(+),对应的六元环内酯则通常表现为左旋(-)。这一现象源于环张力差异导致的分子构象变化:五元环内酯因环张力较小,分子呈现更稳定的平面构型,而六元环内酯因椅式构象占优,电子分布发生明显改变。

应用场景

  1. 糖化学:在单糖衍生物(如葡萄糖酸内酯)的构型分析中,赫德森规则可辅助判断环大小对旋光值的贡献,例如α-D-葡萄糖酸γ-内酯与δ-内酯的旋光性差异可达300°以上。
  2. 天然产物合成:萜类化合物和抗生素(如红霉素)的环状内酯结构分析常依赖此规则验证立体构型。

化学意义

赫德森内酯规则揭示了环状化合物立体电子效应与物理性质的相关性,为早期手性分子研究提供了实验依据。现代量子化学计算进一步证明,该规则与分子轨道理论中电子离域效应的预测一致。

主要参考文献:

网络扩展解释

赫德森内酯规则(Hudson's lactone rule)是用于命名内酯化合物的化学命名规则,其核心是通过羟基酸分子内酯化形成环状结构时的特征来确定命名方式。以下是详细解释:

  1. 基本定义
    内酯是同一分子内羟基(-OH)与羧基(-COOH)脱水形成的环状酯类化合物。赫德森规则主要针对这类结构的传统命名方法,强调羟基的位置和环的大小。

  2. 命名步骤

    • 拆分羟基酸:将内酯环拆解为对应的羟基酸母体化合物。
    • 定位羟基:以羧基旁的第一个碳为α位,依次向外为β、γ、δ等(如羟基位于γ位则形成五元环)。
    • 确定环大小:根据羟基位置推断环的碳原子数(例如γ-羟基酸生成五元环内酯)。
    • 组合名称:最终命名由“羟基位置+环碳数+内酯”构成(如γ-丁内酯)。
  3. 规则限制
    仅适用于含单一酯基的环状内酯。若环中含多个酯基(如交酯),则需其他规则命名。

  4. 术语来源
    该规则由化学家C.S. Hudson提出,英语中称为Hudson's lactone rule,属于传统系统命名法的一部分。

此规则帮助化学家通过结构快速推导名称,但需注意现代IUPAC命名可能采用更系统的编号法。

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