
【化】 Hudson's lactone rule
conspicuous; grand; hertz
【化】 hertz
【医】 hertz
heart; mind; morals; virtue
dark; full of trees; gloomy; in multitudes
【化】 inner ester; internal ester; internal ether; lactone
【医】 lactone
regulation; rule; formulae; order; rope
【计】 rule
【化】 regulation; rule
【医】 regulation; rule
【经】 propriety; regulations; rule
赫德森内酯规则(Hudson's Lactone Rule)是由美国化学家C.S.赫德森于20世纪初提出的有机化学经验规则,主要用于预测环状内酯化合物的旋光性与其结构之间的关系。该规则基于内酯环的大小对分子光学活性的影响,为糖类衍生物和天然产物的立体化学研究提供了重要依据。
根据该规则,五元环内酯(γ-内酯)与六元环内酯(δ-内酯)的旋光方向相反。例如,若五元环内酯为右旋(+),对应的六元环内酯则通常表现为左旋(-)。这一现象源于环张力差异导致的分子构象变化:五元环内酯因环张力较小,分子呈现更稳定的平面构型,而六元环内酯因椅式构象占优,电子分布发生明显改变。
赫德森内酯规则揭示了环状化合物立体电子效应与物理性质的相关性,为早期手性分子研究提供了实验依据。现代量子化学计算进一步证明,该规则与分子轨道理论中电子离域效应的预测一致。
主要参考文献:
赫德森内酯规则(Hudson's lactone rule)是用于命名内酯化合物的化学命名规则,其核心是通过羟基酸分子内酯化形成环状结构时的特征来确定命名方式。以下是详细解释:
基本定义
内酯是同一分子内羟基(-OH)与羧基(-COOH)脱水形成的环状酯类化合物。赫德森规则主要针对这类结构的传统命名方法,强调羟基的位置和环的大小。
命名步骤
规则限制
仅适用于含单一酯基的环状内酯。若环中含多个酯基(如交酯),则需其他规则命名。
术语来源
该规则由化学家C.S. Hudson提出,英语中称为Hudson's lactone rule,属于传统系统命名法的一部分。
此规则帮助化学家通过结构快速推导名称,但需注意现代IUPAC命名可能采用更系统的编号法。
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