
【化】 protective group
protect; safeguard; ensure; patronize; preserve; shelter; shield; preservation
protection
【計】 protection
【化】 covering
【醫】 conservancy; protection
【經】 custody; safeguard
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
在有機化學中,保護基(Protecting Group) 指為暫時封閉有機分子中特定官能團的活性或反應性,使其在後續反應中不受影響而引入的化學基團。其英文對應術語為Protecting Group(常縮寫為PG)。以下是詳細解釋:
目的性封閉
保護基通過可逆的化學反應與敏感官能團(如羟基、氨基、羰基等)結合,使其在特定反應條件下保持惰性,避免發生副反應。例如,在多步合成中保護醇羟基時,常用叔丁基二甲基矽基(TBS)作為保護基形成矽醚結構。
來源:IUPAC《有機化學術語》
臨時性與可逆性
保護基需在完成目标反應後高效、選擇性脫除,且不破壞分子其他部分。例如:酸敏感基團(如叔丁氧羰基,Boc)可在酸性條件下脫保護,而堿敏感基團(如9-芴甲氧羰基,Fmoc)需用哌啶脫除。
來源:《有機合成——策略與控制》(Jonathan Clayden等)
多肽合成
氨基保護基(如Boc、Fmoc)和羧基保護基(如甲酯)協同使用,實現氨基酸定向縮合。
來源:ACS Publications《化學評論》
糖化學與天然産物合成
羟基保護基(如乙酰基、苄基)可選擇性屏蔽糖環上的特定位置,指導糖苷鍵的立體選擇性構建。
來源:Royal Society of Chemistry《化學會評論》
需綜合評估:
來源:Advanced Synthesis & Catalysis期刊
官能團 | 保護基(中文) | Protecting Group(英文) | 脫除條件 |
---|---|---|---|
羟基 | 叔丁基二甲基矽基 | TBS (t-Butyldimethylsilyl) | 氟離子或弱酸 |
氨基 | 叔丁氧羰基 | Boc (tert-Butoxycarbonyl) | 強酸(如TFA) |
羧基 | 苄酯 | Bn (Benzyl ester) | 氫解或酸水解 |
羰基 | 乙二醇縮酮 | Acetal (ethylene glycol) | 酸性水溶液 |
(注:鍊接因平台限制未展示,文獻名稱與來源機構可供讀者進一步檢索驗證。)
保護基(Protecting Group)是有機合成中的核心概念,主要用于在多官能團化合物中選擇性地控制反應位點。以下是其詳細解釋:
保護基是臨時引入的化學基團,用于在反應中屏蔽特定官能團的活性,防止其參與不期望的副反應,待目标反應完成後可被移除以恢複原官能團。例如,酰基可保護羟基或氨基,縮醛可保護醛基()。
被保護官能團 | 常用保護基 | 去除條件 |
---|---|---|
羟基(-OH) | 三甲基矽基(TMS) | 酸性水溶液 |
氨基(-NH₂) | 叔丁氧羰基(Boc) | 酸性條件(如TFA) |
羧基(-COOH) | 甲酯(-COOMe) | 堿性水解 |
羰基(C=O) | 縮醛/縮酮 | 酸性水解脫保護 |
(數據綜合自)
自20世紀初提出後,保護基從簡單酯類發展為多功能基團(如光敏保護基),并推動“點擊化學”等新策略的誕生()。
擴展閱讀:保護基選擇需綜合考慮反應條件、脫保護難度及成本,專業工具書《Protective Groups in Organic Synthesis》提供了系統指導。
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