
【化】 protective group
protect; safeguard; ensure; patronize; preserve; shelter; shield; preservation
protection
【计】 protection
【化】 covering
【医】 conservancy; protection
【经】 custody; safeguard
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical
在有机化学中,保护基(Protecting Group) 指为暂时封闭有机分子中特定官能团的活性或反应性,使其在后续反应中不受影响而引入的化学基团。其英文对应术语为Protecting Group(常缩写为PG)。以下是详细解释:
目的性封闭
保护基通过可逆的化学反应与敏感官能团(如羟基、氨基、羰基等)结合,使其在特定反应条件下保持惰性,避免发生副反应。例如,在多步合成中保护醇羟基时,常用叔丁基二甲基硅基(TBS)作为保护基形成硅醚结构。
来源:IUPAC《有机化学术语》
临时性与可逆性
保护基需在完成目标反应后高效、选择性脱除,且不破坏分子其他部分。例如:酸敏感基团(如叔丁氧羰基,Boc)可在酸性条件下脱保护,而碱敏感基团(如9-芴甲氧羰基,Fmoc)需用哌啶脱除。
来源:《有机合成——策略与控制》(Jonathan Clayden等)
多肽合成
氨基保护基(如Boc、Fmoc)和羧基保护基(如甲酯)协同使用,实现氨基酸定向缩合。
来源:ACS Publications《化学评论》
糖化学与天然产物合成
羟基保护基(如乙酰基、苄基)可选择性屏蔽糖环上的特定位置,指导糖苷键的立体选择性构建。
来源:Royal Society of Chemistry《化学会评论》
需综合评估:
来源:Advanced Synthesis & Catalysis期刊
官能团 | 保护基(中文) | Protecting Group(英文) | 脱除条件 |
---|---|---|---|
羟基 | 叔丁基二甲基硅基 | TBS (t-Butyldimethylsilyl) | 氟离子或弱酸 |
氨基 | 叔丁氧羰基 | Boc (tert-Butoxycarbonyl) | 强酸(如TFA) |
羧基 | 苄酯 | Bn (Benzyl ester) | 氢解或酸水解 |
羰基 | 乙二醇缩酮 | Acetal (ethylene glycol) | 酸性水溶液 |
(注:链接因平台限制未展示,文献名称与来源机构可供读者进一步检索验证。)
保护基(Protecting Group)是有机合成中的核心概念,主要用于在多官能团化合物中选择性地控制反应位点。以下是其详细解释:
保护基是临时引入的化学基团,用于在反应中屏蔽特定官能团的活性,防止其参与不期望的副反应,待目标反应完成后可被移除以恢复原官能团。例如,酰基可保护羟基或氨基,缩醛可保护醛基()。
被保护官能团 | 常用保护基 | 去除条件 |
---|---|---|
羟基(-OH) | 三甲基硅基(TMS) | 酸性水溶液 |
氨基(-NH₂) | 叔丁氧羰基(Boc) | 酸性条件(如TFA) |
羧基(-COOH) | 甲酯(-COOMe) | 碱性水解 |
羰基(C=O) | 缩醛/缩酮 | 酸性水解脱保护 |
(数据综合自)
自20世纪初提出后,保护基从简单酯类发展为多功能基团(如光敏保护基),并推动“点击化学”等新策略的诞生()。
扩展阅读:保护基选择需综合考虑反应条件、脱保护难度及成本,专业工具书《Protective Groups in Organic Synthesis》提供了系统指导。
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