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保护基英文解释翻译、保护基的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 protective group

分词翻译:

保护的英语翻译:

protect; safeguard; ensure; patronize; preserve; shelter; shield; preservation
protection
【计】 protection
【化】 covering
【医】 conservancy; protection
【经】 custody; safeguard

基的英语翻译:

base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical

专业解析

在有机化学中,保护基(Protecting Group) 指为暂时封闭有机分子中特定官能团的活性或反应性,使其在后续反应中不受影响而引入的化学基团。其英文对应术语为Protecting Group(常缩写为PG)。以下是详细解释:


一、核心定义与功能

  1. 目的性封闭

    保护基通过可逆的化学反应与敏感官能团(如羟基、氨基、羰基等)结合,使其在特定反应条件下保持惰性,避免发生副反应。例如,在多步合成中保护醇羟基时,常用叔丁基二甲基硅基(TBS)作为保护基形成硅醚结构。

    来源:IUPAC《有机化学术语》

  2. 临时性与可逆性

    保护基需在完成目标反应后高效、选择性脱除,且不破坏分子其他部分。例如:酸敏感基团(如叔丁氧羰基,Boc)可在酸性条件下脱保护,而碱敏感基团(如9-芴甲氧羰基,Fmoc)需用哌啶脱除。

    来源:《有机合成——策略与控制》(Jonathan Clayden等)


二、典型应用场景

  1. 多肽合成

    氨基保护基(如Boc、Fmoc)和羧基保护基(如甲酯)协同使用,实现氨基酸定向缩合。

    来源:ACS Publications《化学评论》

  2. 糖化学与天然产物合成

    羟基保护基(如乙酰基、苄基)可选择性屏蔽糖环上的特定位置,指导糖苷键的立体选择性构建。

    来源:Royal Society of Chemistry《化学会评论》


三、选择保护基的原则

需综合评估:


四、常见保护基类型(汉英对照)

官能团 保护基(中文) Protecting Group(英文) 脱除条件
羟基 叔丁基二甲基硅基 TBS (t-Butyldimethylsilyl) 氟离子或弱酸
氨基 叔丁氧羰基 Boc (tert-Butoxycarbonyl) 强酸(如TFA)
羧基 苄酯 Bn (Benzyl ester) 氢解或酸水解
羰基 乙二醇缩酮 Acetal (ethylene glycol) 酸性水溶液

权威参考文献

  1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis (5th ed.). Wiley.
  2. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology ("Gold Book"). doi:10.1351/goldbook
  3. Kocienski, P. J. Protecting Groups. Thieme.

(注:链接因平台限制未展示,文献名称与来源机构可供读者进一步检索验证。)

网络扩展解释

保护基(Protecting Group)是有机合成中的核心概念,主要用于在多官能团化合物中选择性地控制反应位点。以下是其详细解释:

1.定义与核心作用

保护基是临时引入的化学基团,用于在反应中屏蔽特定官能团的活性,防止其参与不期望的副反应,待目标反应完成后可被移除以恢复原官能团。例如,酰基可保护羟基或氨基,缩醛可保护醛基()。

2.关键特性

3.常见类型与实例

被保护官能团 常用保护基 去除条件
羟基(-OH) 三甲基硅基(TMS) 酸性水溶液
氨基(-NH₂) 叔丁氧羰基(Boc) 酸性条件(如TFA)
羧基(-COOH) 甲酯(-COOMe) 碱性水解
羰基(C=O) 缩醛/缩酮 酸性水解脱保护

(数据综合自)

4.应用领域

5.发展历程

自20世纪初提出后,保护基从简单酯类发展为多功能基团(如光敏保护基),并推动“点击化学”等新策略的诞生()。

扩展阅读:保护基选择需综合考虑反应条件、脱保护难度及成本,专业工具书《Protective Groups in Organic Synthesis》提供了系统指导。

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