
【機】 dichlorotoluene
【化】 dinitrogen
【化】 methylbenzene; phenylmethane; toluene; toluol
【醫】 methyl benzene; Methylbenzene; methylbenzol; toluene; toluol
二氮甲苯(Dinitrotoluene,簡稱DNT)是一種含氮芳香族化合物,化學式為C₆H₃(CH₃)(NO₂)₂,由甲苯分子中的兩個氫原子被硝基(-NO₂)取代生成。該化合物存在6種同分異構體,其中以2,4-二硝基甲苯(CAS號:121-14-2)和2,6-二硝基甲苯(CAS號:606-20-2)最為常見。
化學性質與用途
結構特征
分子中含兩個強吸電子硝基,導緻苯環電子雲密度降低,使其具有較高的化學穩定性。2,4-異構體的熔點為71°C,沸點300°C(數據來源:美國國家醫學圖書館PubChem數據庫。
工業應用
主要作為生産甲苯二異氰酸酯(TDI)的前驅體,後者用于聚氨酯泡沫塑料制造。此外,在染料工業和炸藥合成中作為中間體(參考《有機合成化學手冊》第5版。
安全與毒性
長期暴露可能引發高鐵血紅蛋白血症,國際癌症研究機構(IARC)将其列為2B類緻癌物。美國職業安全與健康管理局(OSHA)規定工作場所暴露限值為1.5 mg/m³(數據來源:CDC化學危害數據庫。
環境行為
因硝基的強極性,二氮甲苯在水體中溶解度較低(約270 mg/L),但易通過生物富集作用進入食物鍊。美國環保署(EPA)将其列為優先控制污染物(依據EPA污染物清單。
“二氮甲苯”這一名稱在化學命名中并不規範,可能存在以下兩種常見解釋:
二硝基甲苯(Dinitrotoluene, DNT)
若用戶實際指代的是硝基(-NO₂)取代的甲苯衍生物,則二硝基甲苯是苯環上連有兩個硝基和一個甲基的化合物。常見異構體為:
二氨基甲苯(Diaminotoluene)
若“氮”指氨基(-NH₂),則可能為苯環上連有兩個氨基和一個甲基的化合物,例如:
需注意:
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