
【机】 dichlorotoluene
【化】 dinitrogen
【化】 methylbenzene; phenylmethane; toluene; toluol
【医】 methyl benzene; Methylbenzene; methylbenzol; toluene; toluol
二氮甲苯(Dinitrotoluene,简称DNT)是一种含氮芳香族化合物,化学式为C₆H₃(CH₃)(NO₂)₂,由甲苯分子中的两个氢原子被硝基(-NO₂)取代生成。该化合物存在6种同分异构体,其中以2,4-二硝基甲苯(CAS号:121-14-2)和2,6-二硝基甲苯(CAS号:606-20-2)最为常见。
化学性质与用途
结构特征
分子中含两个强吸电子硝基,导致苯环电子云密度降低,使其具有较高的化学稳定性。2,4-异构体的熔点为71°C,沸点300°C(数据来源:美国国家医学图书馆PubChem数据库。
工业应用
主要作为生产甲苯二异氰酸酯(TDI)的前驱体,后者用于聚氨酯泡沫塑料制造。此外,在染料工业和炸药合成中作为中间体(参考《有机合成化学手册》第5版。
安全与毒性
长期暴露可能引发高铁血红蛋白血症,国际癌症研究机构(IARC)将其列为2B类致癌物。美国职业安全与健康管理局(OSHA)规定工作场所暴露限值为1.5 mg/m³(数据来源:CDC化学危害数据库。
环境行为
因硝基的强极性,二氮甲苯在水体中溶解度较低(约270 mg/L),但易通过生物富集作用进入食物链。美国环保署(EPA)将其列为优先控制污染物(依据EPA污染物清单。
“二氮甲苯”这一名称在化学命名中并不规范,可能存在以下两种常见解释:
二硝基甲苯(Dinitrotoluene, DNT)
若用户实际指代的是硝基(-NO₂)取代的甲苯衍生物,则二硝基甲苯是苯环上连有两个硝基和一个甲基的化合物。常见异构体为:
二氨基甲苯(Diaminotoluene)
若“氮”指氨基(-NH₂),则可能为苯环上连有两个氨基和一个甲基的化合物,例如:
需注意:
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