
【化】 retropinacolic conversion; retropinacolic rearrangement
athwart; contradictorily; counter; disobey; go against; inverse
【醫】 contra-
【化】 pinacol conversion
逆頻哪醇重排作用(Retro-pinacol rearrangement)是有機化學中一類重要的分子骨架重排反應,其核心機制為通過酸催化作用,使1,2-二醇類化合物(頻哪醇)發生反向重排,生成相應的酮或醛類産物。該反應是頻哪醇重排的逆過程,具有明确的立體化學選擇性和可預測的産物結構特征。
逆頻哪醇重排與正向頻哪醇重排形成互補,前者側重于通過消除反應簡化分子結構,而後者更傾向于通過分子内親核加成構建複雜環系。兩者共同構成了二醇類化合物轉化的完整工具庫。
(參考文獻:_March's Advanced Organic Chemistry_第8版;《有機反應機理與合成策略》科學出版社;Journal of the American Chemical Society 1965, 87, 1353)
逆頻哪醇重排作用是對頻哪醇重排反應的逆向過程的描述,但目前該術語在學術界并無明确定義或廣泛使用。以下結合頻哪醇重排的機理和反應特點進行推測性分析:
頻哪醇重排是鄰二醇(如頻哪醇)在酸性條件下脫水,通過碳正離子中間體發生重排生成羰基化合物的反應。其關鍵步驟包括:
若存在“逆頻哪醇重排”,理論上可能涉及以下過程:
盡管現有搜索結果未明确提及“逆頻哪醇重排”,但以下信息可輔助推測:
目前“逆頻哪醇重排作用”可能屬于理論探讨或特定條件下的實驗現象,而非标準有機化學術語。建議進一步查閱碳正離子重排的可逆性或羰基化合物的還原/親核加成反應相關文獻,以驗證其具體定義和應用場景。
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