
【化】 retropinacolic conversion; retropinacolic rearrangement
athwart; contradictorily; counter; disobey; go against; inverse
【医】 contra-
【化】 pinacol conversion
逆频哪醇重排作用(Retro-pinacol rearrangement)是有机化学中一类重要的分子骨架重排反应,其核心机制为通过酸催化作用,使1,2-二醇类化合物(频哪醇)发生反向重排,生成相应的酮或醛类产物。该反应是频哪醇重排的逆过程,具有明确的立体化学选择性和可预测的产物结构特征。
逆频哪醇重排与正向频哪醇重排形成互补,前者侧重于通过消除反应简化分子结构,而后者更倾向于通过分子内亲核加成构建复杂环系。两者共同构成了二醇类化合物转化的完整工具库。
(参考文献:_March's Advanced Organic Chemistry_第8版;《有机反应机理与合成策略》科学出版社;Journal of the American Chemical Society 1965, 87, 1353)
逆频哪醇重排作用是对频哪醇重排反应的逆向过程的描述,但目前该术语在学术界并无明确定义或广泛使用。以下结合频哪醇重排的机理和反应特点进行推测性分析:
频哪醇重排是邻二醇(如频哪醇)在酸性条件下脱水,通过碳正离子中间体发生重排生成羰基化合物的反应。其关键步骤包括:
若存在“逆频哪醇重排”,理论上可能涉及以下过程:
尽管现有搜索结果未明确提及“逆频哪醇重排”,但以下信息可辅助推测:
目前“逆频哪醇重排作用”可能属于理论探讨或特定条件下的实验现象,而非标准有机化学术语。建议进一步查阅碳正离子重排的可逆性或羰基化合物的还原/亲核加成反应相关文献,以验证其具体定义和应用场景。
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