
【醫】 suIfonyl
【化】 sulfonyl; sulfuryl
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
硫酰基(硫酰基,英文:Sulfonyl group)是含硫有機化合物中的一種重要官能團,其化學結構式為 $text{-SO}_2text{-}$,由硫原子與兩個氧原子通過雙鍵連接,并與烴基(R)或另一官能團結合形成。該基團在有機化學中具有顯著的電子效應和空間效應,廣泛參與磺化反應、親核取代反應及藥物分子設計。
硫酰基的核心為硫原子(S)處于+4氧化态,與兩個氧原子形成雙鍵($text{S=O}$),并通過單鍵與兩個其他原子或基團連接。其平面三角形幾何構型使其具有強吸電子性,常用于調節分子酸性和反應活性。
《化學術語》漢英對照詞典(第3版)将“硫酰基”定義為“磺酰基”(Sulfonyl group),并強調其作為磺酸($text{R-SO}_3text{H}$)的衍生物特性。該定義與IUPAC命名規則一緻,強調$text{SO}_2$基團在分子中的連接方式。
硫酰基是化學中的一個重要功能基團,其定義和結構可通過以下要點說明:
基本定義
硫酰基(Sulfonyl group)指硫原子通過雙鍵連接兩個氧原子形成的基團,化學式為$mathrm{-SO_2-}$。在無機化學中,當該基團不連接碳原子時稱為"硫酰"(如硫酰氯$mathrm{SO_2Cl_2}$),而連接有機基團時則構成有機磺酰化合物。
結構特征
硫原子處于中心位置,與兩個氧原子形成雙鍵($mathrm{S=O}$),并通過單鍵連接其他兩個基團。其電子結構存在共振現象,硫原子采用sp³雜化軌道,形成四面體構型。
與磺酰基的關系
在有機化學中,硫酰基常被稱為磺酰基($mathrm{R-SO_2-}$),當連接羟基時形成磺酸($mathrm{R-SO_3H}$)。例如對甲苯磺酸中的$mathrm{-SO_3H}$即為磺酰基衍生物。
應用領域
含硫酰基的化合物廣泛應用于藥物合成(如抗生素)、高分子材料(聚砜樹脂)及有機合成試劑(如磺酰氯)。這類化合物因結構穩定且易于衍生化而具有重要價值。
需注意:硫酰基與砜類化合物(如二甲砜)的區别在于,砜是硫酰基連接兩個有機基團的結構($mathrm{R-SO_2-R'}$)。
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