
【医】 suIfonyl
【化】 sulfonyl; sulfuryl
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical
硫酰基(硫酰基,英文:Sulfonyl group)是含硫有机化合物中的一种重要官能团,其化学结构式为 $text{-SO}_2text{-}$,由硫原子与两个氧原子通过双键连接,并与烃基(R)或另一官能团结合形成。该基团在有机化学中具有显著的电子效应和空间效应,广泛参与磺化反应、亲核取代反应及药物分子设计。
硫酰基的核心为硫原子(S)处于+4氧化态,与两个氧原子形成双键($text{S=O}$),并通过单键与两个其他原子或基团连接。其平面三角形几何构型使其具有强吸电子性,常用于调节分子酸性和反应活性。
《化学术语》汉英对照词典(第3版)将“硫酰基”定义为“磺酰基”(Sulfonyl group),并强调其作为磺酸($text{R-SO}_3text{H}$)的衍生物特性。该定义与IUPAC命名规则一致,强调$text{SO}_2$基团在分子中的连接方式。
硫酰基是化学中的一个重要功能基团,其定义和结构可通过以下要点说明:
基本定义
硫酰基(Sulfonyl group)指硫原子通过双键连接两个氧原子形成的基团,化学式为$mathrm{-SO_2-}$。在无机化学中,当该基团不连接碳原子时称为"硫酰"(如硫酰氯$mathrm{SO_2Cl_2}$),而连接有机基团时则构成有机磺酰化合物。
结构特征
硫原子处于中心位置,与两个氧原子形成双键($mathrm{S=O}$),并通过单键连接其他两个基团。其电子结构存在共振现象,硫原子采用sp³杂化轨道,形成四面体构型。
与磺酰基的关系
在有机化学中,硫酰基常被称为磺酰基($mathrm{R-SO_2-}$),当连接羟基时形成磺酸($mathrm{R-SO_3H}$)。例如对甲苯磺酸中的$mathrm{-SO_3H}$即为磺酰基衍生物。
应用领域
含硫酰基的化合物广泛应用于药物合成(如抗生素)、高分子材料(聚砜树脂)及有机合成试剂(如磺酰氯)。这类化合物因结构稳定且易于衍生化而具有重要价值。
需注意:硫酰基与砜类化合物(如二甲砜)的区别在于,砜是硫酰基连接两个有机基团的结构($mathrm{R-SO_2-R'}$)。
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