
【化】 Hofmann-Martius rearrangement
【計】 Hoffman; Huffman
equine; gee; horse; horseflesh; neddy; steed
【醫】 hippo-
【醫】 pedicel; pedicle; pediculus; peduncle; pedunculus; stalk
black; crow; dark
this
【化】 geepound
recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
霍夫曼-馬蒂烏斯重排(Hofmann-Martius rearrangement),是有機化學中一種重要的分子内重排反應,特指N-烷基苯胺類化合物在高溫或酸性催化劑(如HCl、AlCl₃)作用下,其烷基從氮原子遷移到苯環的鄰位或對位碳原子上,生成相應的鄰位和對位烷基苯胺混合物的過程。該反應屬于芳香族親電取代反應範疇,是合成烷基取代苯胺的重要方法之一。
霍夫曼-馬蒂烏斯重排為在苯胺環上直接引入烷基提供了一種有效途徑,尤其適用于合成難以通過直接烷基化(易發生多烷基化或重排)獲得的單烷基苯胺衍生物。它在染料、藥物及精細化學品合成中具有重要應用價值。
參考來源:
霍夫曼-馬蒂烏斯重排作用(Hofmann-Martius rearrangement)在有機化學中通常指霍夫曼重排反應(Hofmann rearrangement),也稱為霍夫曼降解反應。該反應是一級酰胺在堿性條件下與鹵素(如次氯酸鈉或次溴酸鈉)作用,生成少一個碳原子的伯胺的過程,并伴隨重排現象。
反應定義
酰胺(R-CONH₂)與NaOX(X為Cl或Br)及強堿(如NaOH)反應,脫去羰基(CO),生成伯胺(R-NH₂),同時釋放CO₃²⁻等副産物。其通式為:
$$text{R-CONH}_2 + text{NaOX} + 2text{NaOH} rightarrow text{R-NH}_2 + text{Na}_2text{CO}_3 + text{NaX} + text{H}_2text{O}$$
該反應常用于縮短碳鍊并合成伯胺。
反應機理
應用與特點
如需進一步了解反應機理的詳細步驟或具體案例,可參考有機化學教材或專業文獻。
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