
【化】 Hofmann-Martius rearrangement
【计】 Hoffman; Huffman
equine; gee; horse; horseflesh; neddy; steed
【医】 hippo-
【医】 pedicel; pedicle; pediculus; peduncle; pedunculus; stalk
black; crow; dark
this
【化】 geepound
recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
霍夫曼-马蒂乌斯重排(Hofmann-Martius rearrangement),是有机化学中一种重要的分子内重排反应,特指N-烷基苯胺类化合物在高温或酸性催化剂(如HCl、AlCl₃)作用下,其烷基从氮原子迁移到苯环的邻位或对位碳原子上,生成相应的邻位和对位烷基苯胺混合物的过程。该反应属于芳香族亲电取代反应范畴,是合成烷基取代苯胺的重要方法之一。
霍夫曼-马蒂乌斯重排为在苯胺环上直接引入烷基提供了一种有效途径,尤其适用于合成难以通过直接烷基化(易发生多烷基化或重排)获得的单烷基苯胺衍生物。它在染料、药物及精细化学品合成中具有重要应用价值。
参考来源:
霍夫曼-马蒂乌斯重排作用(Hofmann-Martius rearrangement)在有机化学中通常指霍夫曼重排反应(Hofmann rearrangement),也称为霍夫曼降解反应。该反应是一级酰胺在碱性条件下与卤素(如次氯酸钠或次溴酸钠)作用,生成少一个碳原子的伯胺的过程,并伴随重排现象。
反应定义
酰胺(R-CONH₂)与NaOX(X为Cl或Br)及强碱(如NaOH)反应,脱去羰基(CO),生成伯胺(R-NH₂),同时释放CO₃²⁻等副产物。其通式为:
$$text{R-CONH}_2 + text{NaOX} + 2text{NaOH} rightarrow text{R-NH}_2 + text{Na}_2text{CO}_3 + text{NaX} + text{H}_2text{O}$$
该反应常用于缩短碳链并合成伯胺。
反应机理
应用与特点
如需进一步了解反应机理的详细步骤或具体案例,可参考有机化学教材或专业文献。
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