
【機】 glycin
【醫】 hydroxy-; hydroxyl
【化】 phenylglycine; phenylglycocoll
羟苯基甘氨酸(p-Hydroxyphenylglycine)是一種重要的芳香族氨基酸衍生物,其化學名稱為4-羟基苯甘氨酸,英文系統命名遵循IUPAC規則為(2R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid。該化合物由苯環、羟基和甘氨酸結構單元構成,分子式為C₈H₉NO₃,分子量為167.16 g/mol。
在藥物化學領域,羟苯基甘氨酸是合成β-内酰胺類抗生素的關鍵中間體。例如,它被廣泛應用于頭孢菌素類(如頭孢氨苄)和青黴素類藥物的手性合成過程中,其立體構型直接影響最終藥物的生物活性。美國藥典(USP-NF)第43版明确規定了該化合物作為醫藥中間體的純度标準,要求高效液相色譜(HPLC)檢測純度≥98.5%。
從生物化學角度分析,羟苯基甘氨酸的4-羟基苯基結構賦予其獨特的化學反應性,可通過羟基的氧化反應生成醌類化合物,或通過氨基參與肽鍵形成。這種特性使其在酶催化反應體系中常被用作底物模型,相關研究可見于《生物化學雜志》的酶動力學專題研究。
質量控制方面,歐洲藥典(Ph.Eur. 10.0)制定了嚴格的檢測标準,包括比旋光度範圍[α]²⁰_D應介于+154°至+160°,以及重金屬含量≤10 ppm的限定要求。國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)官網提供的化合物數據庫詳細記載了其物理化學參數,如熔點(分解點)為245-248℃。
參考資料:
羟苯基甘氨酸是一種有機化合物,其名稱和結構可通過以下方面解釋:
化學結構
該化合物由甘氨酸(氨基乙酸)的氨基(-NH₂)與鄰羟基苯基(2-羟基苯基)連接而成,分子式為$text{C}_8text{H}_9text{NO}_3$。結構式可表示為:
$$
text{HO} !-! text{C}_6text{H}_4 !-! text{NH} !-! text{CH}_2text{COOH}
$$
其中羟基(-OH)位于苯環的鄰位(2-位)。
名稱解析
應用與衍生物
該化合物可能作為有機合成中間體,例如在藥物或材料化學中。其BOC(叔丁氧羰基)保護形式(如提到的衍生物)常用于多肽合成中,以保護氨基避免副反應。
注意事項
“羟苯基甘氨酸”可能存在不同異構體或取代位置(如對位、間位),需根據具體結構區分。用戶若需進一步應用信息,建議參考專業化學數據庫(如CAS號查詢)。
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