
【机】 glycin
【医】 hydroxy-; hydroxyl
【化】 phenylglycine; phenylglycocoll
羟苯基甘氨酸(p-Hydroxyphenylglycine)是一种重要的芳香族氨基酸衍生物,其化学名称为4-羟基苯甘氨酸,英文系统命名遵循IUPAC规则为(2R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid。该化合物由苯环、羟基和甘氨酸结构单元构成,分子式为C₈H₉NO₃,分子量为167.16 g/mol。
在药物化学领域,羟苯基甘氨酸是合成β-内酰胺类抗生素的关键中间体。例如,它被广泛应用于头孢菌素类(如头孢氨苄)和青霉素类药物的手性合成过程中,其立体构型直接影响最终药物的生物活性。美国药典(USP-NF)第43版明确规定了该化合物作为医药中间体的纯度标准,要求高效液相色谱(HPLC)检测纯度≥98.5%。
从生物化学角度分析,羟苯基甘氨酸的4-羟基苯基结构赋予其独特的化学反应性,可通过羟基的氧化反应生成醌类化合物,或通过氨基参与肽键形成。这种特性使其在酶催化反应体系中常被用作底物模型,相关研究可见于《生物化学杂志》的酶动力学专题研究。
质量控制方面,欧洲药典(Ph.Eur. 10.0)制定了严格的检测标准,包括比旋光度范围[α]²⁰_D应介于+154°至+160°,以及重金属含量≤10 ppm的限定要求。国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)官网提供的化合物数据库详细记载了其物理化学参数,如熔点(分解点)为245-248℃。
参考资料:
羟苯基甘氨酸是一种有机化合物,其名称和结构可通过以下方面解释:
化学结构
该化合物由甘氨酸(氨基乙酸)的氨基(-NH₂)与邻羟基苯基(2-羟基苯基)连接而成,分子式为$text{C}_8text{H}_9text{NO}_3$。结构式可表示为:
$$
text{HO} !-! text{C}_6text{H}_4 !-! text{NH} !-! text{CH}_2text{COOH}
$$
其中羟基(-OH)位于苯环的邻位(2-位)。
名称解析
应用与衍生物
该化合物可能作为有机合成中间体,例如在药物或材料化学中。其BOC(叔丁氧羰基)保护形式(如提到的衍生物)常用于多肽合成中,以保护氨基避免副反应。
注意事项
“羟苯基甘氨酸”可能存在不同异构体或取代位置(如对位、间位),需根据具体结构区分。用户若需进一步应用信息,建议参考专业化学数据库(如CAS号查询)。
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