羟胺重排作用英文解釋翻譯、羟胺重排作用的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 hydroxylamine rearrangement
分詞翻譯:
羟的英語翻譯:
【醫】 hydroxy-; hydroxyl
胺的英語翻譯:
amine
【化】 amine
【醫】 amine
重排的英語翻譯:
recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
作用的英語翻譯:
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
專業解析
羟胺重排作用(Hydroxylamine Rearrangement)是一種重要的有機化學反應,特指羟胺(NH₂OH)或其衍生物(如N-取代羟胺)在特定條件下發生的分子内重排反應,導緻分子骨架發生變化,生成新的胺類化合物(如酰胺、肟或其它胺衍生物)。從漢英詞典角度看,該術語可解析為:
- 羟胺 (qiǎng àn): Hydroxylamine (NH₂OH),一種無機化合物,可視為氨(NH₃)的一個氫原子被羟基(-OH)取代的産物。
- 重排作用 (chóng pái zuò yòng): Rearrangement,指分子中原子或基團發生遷移,導緻分子結構(如碳骨架或官能團位置)發生改變的反應。
- 羟胺重排作用: Hydroxylamine Rearrangement,即涉及羟胺或其衍生物作為反應物或中間體的重排反應。
反應機理與特點:
-
核心過程: 該重排通常涉及N-O鍵的斷裂和新的C-N鍵或C-O鍵的形成。最常見的類型是Lossen重排(常被歸類為羟胺重排的一種),其中異羟肟酸(RCONHOH)或其活化衍生物(如異羟肟酸酐、異羟肟酸磺酰酯)在堿作用下,經曆O-酰基遷移、脫羧(或類似過程)和異氰酸酯中間體,最終水解得到少一個碳的伯胺(RNH₂)。其關鍵步驟可表示為:
$ce{R-C(=O)-NH-O ->[text{堿}] [R-N=C=O] ->[text{H2O}] R-NH₂ + CO₂}$
-
反應條件與底物: 反應通常在堿性條件下進行,需要預先活化異羟肟酸(如轉化為酰氯、磺酰酯或混合酸酐)。底物主要為脂肪族或芳香族的異羟肟酸。
-
産物與應用: 主要産物是比原料羧酸少一個碳原子的伯胺。該反應在有機合成中用于縮短碳鍊、制備難以通過其他方法得到的伯胺(特别是位阻胺),以及在天然産物合成和藥物化學中構建特定胺類結構。
權威參考來源:
- 《有機化學命名法》(IUPAC Recommendations): 國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)是化學命名和術語的全球權威機構。其發布的“有機化學命名法”藍皮書和線上資源(如Gold Book)對各類重排反應(包括涉及N-O鍵斷裂和遷移的反應)有系統分類和定義。雖然不專門定義“羟胺重排”,但Lossen重排等子類是其标準術語體系的一部分。 (來源: International Union of Pure and Applied Chemistry)
- 《March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》: 這部經典的高級有機化學教材對各種重排反應有深入詳盡的讨論,包括羟胺相關重排(如Lossen重排)的機理、範圍、局限性和應用實例,是學術界和工業界廣泛認可的權威參考書。 (來源: Michael B. Smith, Wiley)
- 《Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents》: 該書系統收錄和解釋了數百個有機人名反應,其中Lossen重排作為羟胺重排的典型代表被詳細闡述,包括曆史背景、機理、反應條件和合成應用。 (來源: Zerong Wang, Wiley)
- 美國化學會(ACS)出版物: ACS旗下的期刊(如《The Journal of Organic Chemistry》,《Organic Letters》)經常發表涉及羟胺重排或其應用的研究論文,代表了該領域的最新進展和權威驗證。其網站提供豐富的化學信息資源和術語數據庫。 (來源: American Chemical Society)
網絡擴展解釋
羟胺重排作用(Hydroxylamine rearrangement)是一類由羟胺(NH₂OH)或其衍生物參與的有機化學反應,通常涉及分子内結構的重新排列。以下是詳細解釋:
1.基本概念
羟胺是一種弱堿性化合物,化學式為NH₂OH,可作為還原劑或參與有機合成。其重排作用主要指在特定條件下,羟胺或其衍生物引發分子骨架或官能團的位置發生變化的反應。
2.典型反應機制
羟胺重排可能通過以下途徑發生:
- 親核進攻:羟胺的氨基(NH₂)或羟基(OH)進攻分子中的缺電子中心(如羰基碳),形成中間體後發生鍵的斷裂與重組。
- 環狀過渡态:某些反應中,羟胺與底物形成環狀過渡态,促使重排高效進行(類似Beckmann重排的機理)。
- 酸/堿催化:酸性或堿性條件下,羟胺的質子化或去質子化可改變反應路徑,影響重排方向。
3.常見應用與實例
- 肟(Oxime)的生成與轉化:羟胺與酮或醛反應生成肟,進一步在酸性條件下可能發生Beckmann重排,生成酰胺類化合物。
- 硝基化合物還原:羟胺作為還原劑可将硝基(NO₂)還原為氨基(NH₂),過程中可能伴隨中間體的重排。
- 雜環合成:參與合成含氮雜環化合物(如吡唑、異噁唑),通過重排調整環的大小或取代基位置。
4.注意事項
- 羟胺具有腐蝕性和不穩定性,需在低溫、惰性氣體保護下操作。
- 反應條件(pH、溫度)對産物影響顯著,需精确控制。
若需更具體的反應案例或機理細節,建議查閱《有機化學》教材或權威文獻,以獲取完整信息。
分類
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