羟胺重排作用英文解释翻译、羟胺重排作用的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 hydroxylamine rearrangement
分词翻译:
羟的英语翻译:
【医】 hydroxy-; hydroxyl
胺的英语翻译:
amine
【化】 amine
【医】 amine
重排的英语翻译:
recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
作用的英语翻译:
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
专业解析
羟胺重排作用(Hydroxylamine Rearrangement)是一种重要的有机化学反应,特指羟胺(NH₂OH)或其衍生物(如N-取代羟胺)在特定条件下发生的分子内重排反应,导致分子骨架发生变化,生成新的胺类化合物(如酰胺、肟或其它胺衍生物)。从汉英词典角度看,该术语可解析为:
- 羟胺 (qiǎng àn): Hydroxylamine (NH₂OH),一种无机化合物,可视为氨(NH₃)的一个氢原子被羟基(-OH)取代的产物。
- 重排作用 (chóng pái zuò yòng): Rearrangement,指分子中原子或基团发生迁移,导致分子结构(如碳骨架或官能团位置)发生改变的反应。
- 羟胺重排作用: Hydroxylamine Rearrangement,即涉及羟胺或其衍生物作为反应物或中间体的重排反应。
反应机理与特点:
-
核心过程: 该重排通常涉及N-O键的断裂和新的C-N键或C-O键的形成。最常见的类型是Lossen重排(常被归类为羟胺重排的一种),其中异羟肟酸(RCONHOH)或其活化衍生物(如异羟肟酸酐、异羟肟酸磺酰酯)在碱作用下,经历O-酰基迁移、脱羧(或类似过程)和异氰酸酯中间体,最终水解得到少一个碳的伯胺(RNH₂)。其关键步骤可表示为:
$ce{R-C(=O)-NH-O ->[text{碱}] [R-N=C=O] ->[text{H2O}] R-NH₂ + CO₂}$
-
反应条件与底物: 反应通常在碱性条件下进行,需要预先活化异羟肟酸(如转化为酰氯、磺酰酯或混合酸酐)。底物主要为脂肪族或芳香族的异羟肟酸。
-
产物与应用: 主要产物是比原料羧酸少一个碳原子的伯胺。该反应在有机合成中用于缩短碳链、制备难以通过其他方法得到的伯胺(特别是位阻胺),以及在天然产物合成和药物化学中构建特定胺类结构。
权威参考来源:
- 《有机化学命名法》(IUPAC Recommendations): 国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)是化学命名和术语的全球权威机构。其发布的“有机化学命名法”蓝皮书和在线资源(如Gold Book)对各类重排反应(包括涉及N-O键断裂和迁移的反应)有系统分类和定义。虽然不专门定义“羟胺重排”,但Lossen重排等子类是其标准术语体系的一部分。 (来源: International Union of Pure and Applied Chemistry)
- 《March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》: 这部经典的高级有机化学教材对各种重排反应有深入详尽的讨论,包括羟胺相关重排(如Lossen重排)的机理、范围、局限性和应用实例,是学术界和工业界广泛认可的权威参考书。 (来源: Michael B. Smith, Wiley)
- 《Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents》: 该书系统收录和解释了数百个有机人名反应,其中Lossen重排作为羟胺重排的典型代表被详细阐述,包括历史背景、机理、反应条件和合成应用。 (来源: Zerong Wang, Wiley)
- 美国化学会(ACS)出版物: ACS旗下的期刊(如《The Journal of Organic Chemistry》,《Organic Letters》)经常发表涉及羟胺重排或其应用的研究论文,代表了该领域的最新进展和权威验证。其网站提供丰富的化学信息资源和术语数据库。 (来源: American Chemical Society)
网络扩展解释
羟胺重排作用(Hydroxylamine rearrangement)是一类由羟胺(NH₂OH)或其衍生物参与的有机化学反应,通常涉及分子内结构的重新排列。以下是详细解释:
1.基本概念
羟胺是一种弱碱性化合物,化学式为NH₂OH,可作为还原剂或参与有机合成。其重排作用主要指在特定条件下,羟胺或其衍生物引发分子骨架或官能团的位置发生变化的反应。
2.典型反应机制
羟胺重排可能通过以下途径发生:
- 亲核进攻:羟胺的氨基(NH₂)或羟基(OH)进攻分子中的缺电子中心(如羰基碳),形成中间体后发生键的断裂与重组。
- 环状过渡态:某些反应中,羟胺与底物形成环状过渡态,促使重排高效进行(类似Beckmann重排的机理)。
- 酸/碱催化:酸性或碱性条件下,羟胺的质子化或去质子化可改变反应路径,影响重排方向。
3.常见应用与实例
- 肟(Oxime)的生成与转化:羟胺与酮或醛反应生成肟,进一步在酸性条件下可能发生Beckmann重排,生成酰胺类化合物。
- 硝基化合物还原:羟胺作为还原剂可将硝基(NO₂)还原为氨基(NH₂),过程中可能伴随中间体的重排。
- 杂环合成:参与合成含氮杂环化合物(如吡唑、异噁唑),通过重排调整环的大小或取代基位置。
4.注意事项
- 羟胺具有腐蚀性和不稳定性,需在低温、惰性气体保护下操作。
- 反应条件(pH、温度)对产物影响显著,需精确控制。
若需更具体的反应案例或机理细节,建议查阅《有机化学》教材或权威文献,以获取完整信息。
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