頻哪醇重排作用英文解釋翻譯、頻哪醇重排作用的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 pinacol conversion

分詞翻譯：

頻哪醇的英語翻譯：

【化】 pinacol; pinacone; tetramethyl ethylene ketone

重排的英語翻譯：

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

作用的英語翻譯：

affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role

專業解析

頻哪醇重排（Pinacol Rearrangement）是一種重要的分子内重排反應，特指鄰二醇類化合物（1,2-二醇）在酸性條件下發生脫水、碳骨架重組，最終生成羰基化合物（醛或酮）的反應。該反應名稱源于其最典型的底物——頻哪醇（Pinacol，即2,3-二甲基-2,3-丁二醇）重排生成頻哪酮（Pinacolone，即3,3-二甲基-2-丁酮）的反應。

反應機理與過程：

質子化與脫水：酸的質子首先與鄰二醇中的一個羟基結合，形成氧鎓離子中間體。該中間體不穩定，失去一分子水，生成碳正離子中間體。此碳正離子位于原二醇中取代基較多的碳原子上（遵循碳正離子穩定性規則：三級 > 二級 > 一級）。
烷基遷移與重排：相鄰碳原子上的烷基（或芳基、氫）帶着其成鍵電子對，向缺電子的碳正離子中心遷移（1,2-遷移），同時遷移基團原來所在的碳原子失去一個質子（對于烷基/芳基遷移）或成為羰基碳（對于氫遷移）。遷移基團的親核能力順序通常為：芳基 > 烷基 > H。遷移基團的選擇性也受其空間位阻和電子效應影響。
生成羰基化合物：遷移完成後，原碳正離子中心轉變為羰基碳（C=O），最終産物為酮（若遷移基團為烷基或芳基）或醛（若遷移基團為氫）。

關鍵特征與要點：

驅動力：反應的主要驅動力是生成更穩定的羰基化合物（特别是當生成三級酮或共轭酮時）以及更穩定的碳正離子中間體（取代基較多的碳優先形成碳正離子）。
區域選擇性：當鄰二醇不對稱時，脫水傾向于發生在能生成更穩定碳正離子的羟基上（即取代基較多的碳）。隨後的遷移基團選擇則取決于其遷移傾向性和空間因素。
立體化學：遷移基團在遷移過程中，其構型通常保持不變（立體專一性），因為遷移是協同過程，遷移基團始終與離去基團（水）處于反式共平面的位置（反式遷移）。
應用：頻哪醇重排是合成特定結構酮（尤其是叔烷基酮或環狀酮）的重要方法，在天然産物合成和複雜分子構建中有應用。

漢英術語對照：

頻哪醇重排 (Pǐn nǎ chún chóng pái) - Pinacol Rearrangement
鄰二醇 (Lín èr jǐ chún) - Vicinal Diol / 1,2-Diol
碳正離子 (Tàn zhèng lí zǐ) - Carbocation
1,2-遷移 (1,2 Qiān yí) - 1,2-Shift / 1,2-Migration
羰基化合物 (Tāng jī huà hé wù) - Carbonyl Compound
頻哪醇 (Pǐn nǎ chún) - Pinacol
頻哪酮 (Pǐn nǎ tóng) - Pinacolone

參考資料：

有機化學教材 (Organic Chemistry Textbook): 如 Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (Chapter on Rearrangement Reactions) [Link: https://global.oup.com/ukhe/product/organic-chemistry-9780199270293]
有機反應機理專著 (Organic Reaction Mechanism Reference): Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley-Interscience. (Section on Pinacol Rearrangement) [Link: https://www.wiley.com/en-us/March%27s+Advanced+Organic+Chemistry%3A+Reactions%2C+Mechanisms%2C+and+Structure%2C+7th+Edition-p-9781119371809]
《美國化學會志》經典論文 (Classic JACS Paper): Whitmore, F. C. (1932). The Pinacol Rearrangement. Journal of the American Chemical Society, 54(8), 3274–3283. (DOI: 10.1021/ja01346a037) [Link: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01346a037]
綜述文章 (Review Article): The Pinacol Rearrangement. (Comprehensive review covering mechanism, scope, stereochemistry, and applications). In Organic Reactions. (Specific volume/chapter reference varies by edition). [Link to Series: https://onlinelibrary.wiley.com/series/1520380X]

網絡擴展解釋

頻哪醇重排（Pinacol rearrangement）是一種有機化學反應，指鄰二醇（如頻哪醇）在酸性條件下脫水并發生分子内重排，生成羰基化合物（如酮或醛）的過程。以下是其詳細解釋：

1. 反應定義與基本過程

鄰二醇（尤其是兩個羟基連在相鄰叔碳上的化合物）在酸催化下，經曆羟基質子化、脫水生成碳正離子，隨後發生基團遷移，最終形成更穩定的酮類化合物。例如，頻哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）重排生成頻哪酮（3,3-二甲基-2-丁酮）。

2. 反應機理

反應機理可分為以下步驟：

羟基質子化：酸性條件下，一個羟基被質子化，形成氧鎓離子。
脫水生成碳正離子：質子化羟基失去水分子，形成不穩定的碳正離子中間體。
基團遷移與重排：相鄰碳上的基團（如芳基、烷基或氫）通過反式共平面遷移到碳正離子中心，生成更穩定的氧鎓離子（氧原子帶正電荷，滿足八隅體結構）。
脫質子生成酮：氧鎓離子失去質子，形成最終的酮類産物。

3. 反應驅動力

氧鎓離子的穩定性：相較于碳正離子，氧鎓離子因氧的孤對電子可分散正電荷，形成八隅體結構，穩定性更高。
取代基的電子效應：供電子基團（如芳基）優先遷移，進一步穩定中間體。

4. 反應特點

遷移順序：芳基 > 烴基 > 氫（但氫遷移在某些情況下可能更快）。
立體化學：基團遷移需與離去基團（如羟基）處于反式共平面位置。
取代基影響：能形成更穩定碳正離子的羟基優先質子化并脫水。

5. 應用與擴展

合成螺環烴：通過環狀鄰二醇的重排實現環的擴大或縮小。
半頻哪醇重排：含雜原子（如鹵素、氨基）的鄰二醇重排，條件更溫和且選擇性更強。
區域選擇性調控：通過改變酸催化劑（如質子酸或路易斯酸）控制産物結構。

頻哪醇重排的核心是通過碳正離子中間體的重排生成穩定氧鎓離子，最終形成酮類化合物。其驅動力、立體化學及取代基效應使其在複雜分子合成中具有重要價值。