频哪醇重排作用英文解释翻译、频哪醇重排作用的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 pinacol conversion

分词翻译：

频哪醇的英语翻译：

【化】 pinacol; pinacone; tetramethyl ethylene ketone

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

作用的英语翻译：

affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role

专业解析

频哪醇重排（Pinacol Rearrangement）是一种重要的分子内重排反应，特指邻二醇类化合物（1,2-二醇）在酸性条件下发生脱水、碳骨架重组，最终生成羰基化合物（醛或酮）的反应。该反应名称源于其最典型的底物——频哪醇（Pinacol，即2,3-二甲基-2,3-丁二醇）重排生成频哪酮（Pinacolone，即3,3-二甲基-2-丁酮）的反应。

反应机理与过程：

质子化与脱水：酸的质子首先与邻二醇中的一个羟基结合，形成氧鎓离子中间体。该中间体不稳定，失去一分子水，生成碳正离子中间体。此碳正离子位于原二醇中取代基较多的碳原子上（遵循碳正离子稳定性规则：三级 > 二级 > 一级）。
烷基迁移与重排：相邻碳原子上的烷基（或芳基、氢）带着其成键电子对，向缺电子的碳正离子中心迁移（1,2-迁移），同时迁移基团原来所在的碳原子失去一个质子（对于烷基/芳基迁移）或成为羰基碳（对于氢迁移）。迁移基团的亲核能力顺序通常为：芳基 > 烷基 > H。迁移基团的选择性也受其空间位阻和电子效应影响。
生成羰基化合物：迁移完成后，原碳正离子中心转变为羰基碳（C=O），最终产物为酮（若迁移基团为烷基或芳基）或醛（若迁移基团为氢）。

关键特征与要点：

驱动力：反应的主要驱动力是生成更稳定的羰基化合物（特别是当生成三级酮或共轭酮时）以及更稳定的碳正离子中间体（取代基较多的碳优先形成碳正离子）。
区域选择性：当邻二醇不对称时，脱水倾向于发生在能生成更稳定碳正离子的羟基上（即取代基较多的碳）。随后的迁移基团选择则取决于其迁移倾向性和空间因素。
立体化学：迁移基团在迁移过程中，其构型通常保持不变（立体专一性），因为迁移是协同过程，迁移基团始终与离去基团（水）处于反式共平面的位置（反式迁移）。
应用：频哪醇重排是合成特定结构酮（尤其是叔烷基酮或环状酮）的重要方法，在天然产物合成和复杂分子构建中有应用。

汉英术语对照：

频哪醇重排 (Pǐn nǎ chún chóng pái) - Pinacol Rearrangement
邻二醇 (Lín èr jǐ chún) - Vicinal Diol / 1,2-Diol
碳正离子 (Tàn zhèng lí zǐ) - Carbocation
1,2-迁移 (1,2 Qiān yí) - 1,2-Shift / 1,2-Migration
羰基化合物 (Tāng jī huà hé wù) - Carbonyl Compound
频哪醇 (Pǐn nǎ chún) - Pinacol
频哪酮 (Pǐn nǎ tóng) - Pinacolone

参考资料：

有机化学教材 (Organic Chemistry Textbook): 如 Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (Chapter on Rearrangement Reactions) [Link: https://global.oup.com/ukhe/product/organic-chemistry-9780199270293]
有机反应机理专著 (Organic Reaction Mechanism Reference): Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley-Interscience. (Section on Pinacol Rearrangement) [Link: https://www.wiley.com/en-us/March%27s+Advanced+Organic+Chemistry%3A+Reactions%2C+Mechanisms%2C+and+Structure%2C+7th+Edition-p-9781119371809]
《美国化学会志》经典论文 (Classic JACS Paper): Whitmore, F. C. (1932). The Pinacol Rearrangement. Journal of the American Chemical Society, 54(8), 3274–3283. (DOI: 10.1021/ja01346a037) [Link: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01346a037]
综述文章 (Review Article): The Pinacol Rearrangement. (Comprehensive review covering mechanism, scope, stereochemistry, and applications). In Organic Reactions. (Specific volume/chapter reference varies by edition). [Link to Series: https://onlinelibrary.wiley.com/series/1520380X]

网络扩展解释

频哪醇重排（Pinacol rearrangement）是一种有机化学反应，指邻二醇（如频哪醇）在酸性条件下脱水并发生分子内重排，生成羰基化合物（如酮或醛）的过程。以下是其详细解释：

1. 反应定义与基本过程

邻二醇（尤其是两个羟基连在相邻叔碳上的化合物）在酸催化下，经历羟基质子化、脱水生成碳正离子，随后发生基团迁移，最终形成更稳定的酮类化合物。例如，频哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）重排生成频哪酮（3,3-二甲基-2-丁酮）。

2. 反应机理

反应机理可分为以下步骤：

羟基质子化：酸性条件下，一个羟基被质子化，形成氧鎓离子。
脱水生成碳正离子：质子化羟基失去水分子，形成不稳定的碳正离子中间体。
基团迁移与重排：相邻碳上的基团（如芳基、烷基或氢）通过反式共平面迁移到碳正离子中心，生成更稳定的氧鎓离子（氧原子带正电荷，满足八隅体结构）。
脱质子生成酮：氧鎓离子失去质子，形成最终的酮类产物。

3. 反应驱动力

氧鎓离子的稳定性：相较于碳正离子，氧鎓离子因氧的孤对电子可分散正电荷，形成八隅体结构，稳定性更高。
取代基的电子效应：供电子基团（如芳基）优先迁移，进一步稳定中间体。

4. 反应特点

迁移顺序：芳基 > 烃基 > 氢（但氢迁移在某些情况下可能更快）。
立体化学：基团迁移需与离去基团（如羟基）处于反式共平面位置。
取代基影响：能形成更稳定碳正离子的羟基优先质子化并脱水。

5. 应用与扩展

合成螺环烃：通过环状邻二醇的重排实现环的扩大或缩小。
半频哪醇重排：含杂原子（如卤素、氨基）的邻二醇重排，条件更温和且选择性更强。
区域选择性调控：通过改变酸催化剂（如质子酸或路易斯酸）控制产物结构。

频哪醇重排的核心是通过碳正离子中间体的重排生成稳定氧鎓离子，最终形成酮类化合物。其驱动力、立体化学及取代基效应使其在复杂分子合成中具有重要价值。