
【化】 Stobbe condensation
apply; bestow; carry out; execute; grant; use
【醫】 apply
entrust; hold in the palm; plead; set off; sth. serving as a support
【化】 Torr
【醫】 pad; support
seashell; shellfish
【醫】 bel
【化】 condensation
【醫】 condensation
施托貝縮合 (Stobbe Condensation)
施托貝縮合 (Shī tuō bèi suōhé) 是一種重要的有機化學反應,屬于縮合反應的一種。其英文術語為Stobbe Condensation。
反應定義與通式: 該反應是指丁二酸酯(通常為二乙酯,ce{(CH3CH2O2C)CH2CH2C(O)OCH2CH3})在強堿(如醇鈉、氫化鈉)催化下,與醛 或酮 等羰基化合物 發生縮合,生成不飽和酯(通常是α-烷基或α-芳基取代的亞甲基丁二酸單酯)的反應。其核心特征是在縮合過程中,丁二酸酯的一個酯基會發生水解(或醇解),生成單酯産物。
一個典型的反應通式可以表示為: $$ ce{R1R2C=O + CH2(CO2R')CH2CO2R' ->[Base] R1R2C=C(CO2R')CH2CH2CO2H + R'OH} $$ 其中:
反應機理要點:
特點與應用:
施托貝縮合是丁二酸酯與醛或酮在堿催化下發生的特殊縮合反應,其核心特征是生成在羰基α位帶有亞甲基丁二酸單酯結構的不飽和化合物。該反應通過烯醇化、親核加成、分子内親核取代(形成内酯)和開環消除等步驟完成,為合成特定結構的不飽和羧酸衍生物提供了一種方法。
參考資料來源:
"施托貝縮合"(Stobbe condensation)的詳細解釋如下:
基本定義
該術語的英文對應為"Stobbe condensation",屬于有機化學反應中的縮合反應類型。縮合反應一般指兩個或多個有機分子結合生成更複雜物質,同時釋放小分子(如水、醇等)的過程。
補充說明
雖然搜索結果未明确描述其具體反應機理,但結合化學常識可知:施托貝縮合特指醛/酮與丁二酸酯在堿性條件下的反應,生成α,β-不飽和羧酸酯類化合物。這一反應由德國化學家Johannes Stobbe于1903年首次報道。
應用領域
該反應在有機合成中常用于構建六元環狀結構,是制備萜類化合物和天然産物的重要方法。
注意:由于現有搜索結果信息有限,建議通過《有機化學合成手冊》或專業數據庫(如SciFinder)獲取更詳盡的反應機理與案例。
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