
【化】 Stobbe condensation
apply; bestow; carry out; execute; grant; use
【医】 apply
entrust; hold in the palm; plead; set off; sth. serving as a support
【化】 Torr
【医】 pad; support
seashell; shellfish
【医】 bel
【化】 condensation
【医】 condensation
施托贝缩合 (Stobbe Condensation)
施托贝缩合 (Shī tuō bèi suōhé) 是一种重要的有机化学反应,属于缩合反应的一种。其英文术语为Stobbe Condensation。
反应定义与通式: 该反应是指丁二酸酯(通常为二乙酯,ce{(CH3CH2O2C)CH2CH2C(O)OCH2CH3})在强碱(如醇钠、氢化钠)催化下,与醛 或酮 等羰基化合物 发生缩合,生成不饱和酯(通常是α-烷基或α-芳基取代的亚甲基丁二酸单酯)的反应。其核心特征是在缩合过程中,丁二酸酯的一个酯基会发生水解(或醇解),生成单酯产物。
一个典型的反应通式可以表示为: $$ ce{R1R2C=O + CH2(CO2R')CH2CO2R' ->[Base] R1R2C=C(CO2R')CH2CH2CO2H + R'OH} $$ 其中:
反应机理要点:
特点与应用:
施托贝缩合是丁二酸酯与醛或酮在碱催化下发生的特殊缩合反应,其核心特征是生成在羰基α位带有亚甲基丁二酸单酯结构的不饱和化合物。该反应通过烯醇化、亲核加成、分子内亲核取代(形成内酯)和开环消除等步骤完成,为合成特定结构的不饱和羧酸衍生物提供了一种方法。
参考资料来源:
"施托贝缩合"(Stobbe condensation)的详细解释如下:
基本定义
该术语的英文对应为"Stobbe condensation",属于有机化学反应中的缩合反应类型。缩合反应一般指两个或多个有机分子结合生成更复杂物质,同时释放小分子(如水、醇等)的过程。
补充说明
虽然搜索结果未明确描述其具体反应机理,但结合化学常识可知:施托贝缩合特指醛/酮与丁二酸酯在碱性条件下的反应,生成α,β-不饱和羧酸酯类化合物。这一反应由德国化学家Johannes Stobbe于1903年首次报道。
应用领域
该反应在有机合成中常用于构建六元环状结构,是制备萜类化合物和天然产物的重要方法。
注意:由于现有搜索结果信息有限,建议通过《有机化学合成手册》或专业数据库(如SciFinder)获取更详尽的反应机理与案例。
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