
【化】 annulene
【化】 large ring; macro ring
【化】 annulene
大環輪烯(Macrocyclic Annulene)是由多個共轭雙鍵構成的環狀不飽和烴類化合物,其結構特征表現為閉合的共轭π電子體系。該術語在漢英化學詞典中對應"annulene"的擴展定義,特指碳原子數≥10的大環共轭體系。
核心特征解析:
結構組成
以輪烯annulene)為例,其分子式為C₁₈H₁₈,包含交替的單雙鍵排列。根據《有機化合物系統命名指南》,大環輪烯的編號需滿足最大共轭雙鍵規則。
電子特性
遵循Hückel's 4n+2規則,當環内π電子數符合該公式時呈現芳香性。如輪烯含18π電子(n=4),符合芳香性條件: $$ 4n+2=18 quad Rightarrow quad n=4 $$ 該理論模型在《高等有機化學》中有詳細闡述。
穩定性表現
較大的環尺寸(如18元環)通過降低環張力提升熱力學穩定性。X射線晶體學數據證實,輪烯的鍵長差異小于0.04Å,接近理想共轭結構。
應用領域:
權威參考文獻:
大環輪烯是有機化學中一類特殊的單環共轭多烯烴,其特點與性質可歸納如下:
大環輪烯屬于輪烯(annulene)的亞類,特指環狀結構中碳原子數較多(通常n≥10)的單環多烯烴,其雙鍵完全共轭形成大環體系。例如,輪烯表示由18個碳原子組成的環狀共轭體系。
根據休克爾規則(Hückel's rule),判斷大環輪烯是否具有芳香性需滿足:
以-輪烯(C₁₈H₁₈)為例:
大環輪烯的研究推動了非苯系芳香化合物的理論發展,例如莫比烏斯型輪烯的合成驗證了拓撲結構對芳香性的影響。這類化合物在材料科學和藥物化學中具有潛在應用價值。
如需進一步了解具體輪烯的合成或實驗數據,可參考化學數據庫或權威文獻。
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