
【化】 annulene
【化】 large ring; macro ring
【化】 annulene
大环轮烯(Macrocyclic Annulene)是由多个共轭双键构成的环状不饱和烃类化合物,其结构特征表现为闭合的共轭π电子体系。该术语在汉英化学词典中对应"annulene"的扩展定义,特指碳原子数≥10的大环共轭体系。
核心特征解析:
结构组成
以轮烯annulene)为例,其分子式为C₁₈H₁₈,包含交替的单双键排列。根据《有机化合物系统命名指南》,大环轮烯的编号需满足最大共轭双键规则。
电子特性
遵循Hückel's 4n+2规则,当环内π电子数符合该公式时呈现芳香性。如轮烯含18π电子(n=4),符合芳香性条件: $$ 4n+2=18 quad Rightarrow quad n=4 $$ 该理论模型在《高等有机化学》中有详细阐述。
稳定性表现
较大的环尺寸(如18元环)通过降低环张力提升热力学稳定性。X射线晶体学数据证实,轮烯的键长差异小于0.04Å,接近理想共轭结构。
应用领域:
权威参考文献:
大环轮烯是有机化学中一类特殊的单环共轭多烯烃,其特点与性质可归纳如下:
大环轮烯属于轮烯(annulene)的亚类,特指环状结构中碳原子数较多(通常n≥10)的单环多烯烃,其双键完全共轭形成大环体系。例如,轮烯表示由18个碳原子组成的环状共轭体系。
根据休克尔规则(Hückel's rule),判断大环轮烯是否具有芳香性需满足:
以-轮烯(C₁₈H₁₈)为例:
大环轮烯的研究推动了非苯系芳香化合物的理论发展,例如莫比乌斯型轮烯的合成验证了拓扑结构对芳香性的影响。这类化合物在材料科学和药物化学中具有潜在应用价值。
如需进一步了解具体轮烯的合成或实验数据,可参考化学数据库或权威文献。
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