
【化】 Barbier-Wieland degradation
bar; be close to; cling to; hope earnestly
【化】 bar
【醫】 bar
compare; compete; ratio; than
【醫】 proportion; ratio
【經】 Benelux; benelux customs union; benelux economic union
by force; might; power
heart; mind; morals; virtue
【化】 degradation
【醫】 degradation
巴比-威蘭德降解(Baeyer-Villiger Oxidation)是一種重要的有機化學反應,指酮類化合物在過氧酸作用下發生氧化重排,生成相應的酯或内酯的過程。該反應由德國化學家阿道夫·拜耳(Adolf von Baeyer)和維克多·維立格(Victor Villiger)于1899年首次報道,是有機合成中構建酯鍵的關鍵方法。
親電加成與重排
過氧酸(如過氧乙酸、間氯過氧苯甲酸/mCPBA)的親電氧原子進攻酮羰基碳,形成Criegee中間體。隨後,酮基鄰位的烷基或芳基發生1,2-遷移至氧原子上,同時斷裂過氧鍵,生成酯和内酯(環狀酮反應産物)。遷移基團的立體構型在反應中保持不變。
遷移傾向順序
基團遷移能力遵循:叔烷基 > 仲烷基 ≈ 苯基 > 伯烷基 > 甲基。例如,不對稱酮反應時,取代基較多的碳優先遷移。
催化劑與選擇性
現代改進方法使用金屬催化劑(如錫、鉑配合物)或酶催化,提升反應速率和立體選擇性。手性催化劑可實現不對稱合成,用于制備光學活性内酯。
此反應拓展了羰基化學的轉化策略,是藥物合成與材料科學的核心工具之一。
巴比-威蘭德降解(Barbier-Wieland degradation)是一種有機化學反應,主要用于羧酸類化合物的碳鍊縮短。該反應通過逐步去除羧酸分子中的碳原子,實現分子量降低和結構簡化。以下是關鍵點說明:
反應原理
該降解過程通常涉及将羧酸轉化為對應的酯或酰氯,隨後通過氧化、水解等步驟逐步切斷碳鍊。例如,長鍊羧酸可通過多次降解步驟減少碳原子數目。
應用領域
常用于有機合成中調整分子結構,特别是在天然産物研究和藥物開發中,用于精确控制碳鍊長度或去除特定官能團。
與普通降解的區别
普通降解泛指有機化合物分解為更簡單物質(如二氧化碳和水)的過程,而巴比-威蘭德降解是定向的化學合成手段,具有明确的步驟和可控性。
若需了解具體反應式或曆史背景,建議查閱有機化學專業文獻或教材。
保證團體彼得斯氏卵場發射顯微鏡串供儲存損耗崔巍電流泵碟闆多降液管塔闆非水分散塗料分布富馬酸二苄酯後燈厚膜孢子滑移面堅守職責緊壓性視網膜擴鍊劑離散數學螺絲錐冒牌品麻醉劑瘾迷離的奇果菌素起立不能的使成組水楊酸軟膏特快的提成