
【化】 Madelung synthesis
equine; gee; horse; horseflesh; neddy; steed
【醫】 hippo-
heart; mind; morals; virtue
grand; intense; swell; thriving
【計】 synthesis method
【醫】 synthetic process
定義
馬德隆合成法是一種有機化學反應,通過分子内環化反應合成吲哚或苯并呋喃類化合物。其核心是在強堿(如氨基鈉、醇鈉)催化下,鄰取代的酰苯胺或鄰烷基苯基酮發生分子内克萊森縮合或烷基化,形成五元雜環結構。該反應由德國化學家沃爾特·馬德隆(Walter Madelung)于1912年首次報道,是構建吲哚骨架的重要方法之一。
反應機理與條件
化學方程式示例
以2-甲基-N-苯基苯甲酰胺合成2-苯基吲哚為例:
$$
ce{
chemfig{*6((=O)-N(-Ph)-(-CH_3)=-=-)}
->[Delta]
chemfig{*6((-N(-)=)-=-(-)=)}
}
$$
應用與局限性
權威參考文獻
需注意:因該術語高度專業化,公開網絡資源較少,建議查閱專業化學數據庫(如SciFinder、Reaxys)獲取原始文獻。
馬德隆合成法(Madelung Indole Synthesis)是一種有機化學反應,主要用于合成吲哚類化合物。以下為詳細解釋:
反應原理
該反應以鄰酰氨基甲苯為原料,在強堿性條件下通過分子内環合生成吇哚環。傳統反應需高溫(300-400℃),但使用丁基锂等強堿時,反應溫度可降至室溫。
特點與應用
對比其他合成法
相較于Fischer吲哚合成法(需酸性條件),馬德隆法在堿性體系中實現環合,為不同反應環境提供了互補選擇。
相關術語的英文對應可參考,但具體化學機制以有機化學文獻為準。
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