
【化】 ring-chain tautomerism
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【計】 ring up; toroid
【化】 ring
【醫】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
catenary; chain
【醫】 chain
【化】 tautomerism
環-鍊互變異構現象(Ring-Chain Tautomerism)是互變異構的一種特殊形式,指有機化合物中開鍊結構(chain form)與環狀結構(cyclic form)之間通過化學鍵重組和質子遷移實現動态平衡的現象。其英文術語為"ring-chain tautomerism",屬于有機化學領域的基礎概念。
化學機制與特點
該現象的核心是分子内可逆的異構化過程,通常涉及羟基、羰基等官能團的參與。以糖類化合物為例,葡萄糖在水溶液中會以開鍊式(含醛基)與環式(如吡喃環或呋喃環結構)共存,兩者通過半縮醛羟基的斷裂與重組實現相互轉化(圖1)。這一過程受溶劑極性、溫度和pH值影響顯著,例如酸性條件下更易形成環狀結構。
生物學意義
環-鍊互變廣泛存在于生物分子中,例如:
權威參考資料
實驗研究表明,這種動态平衡可通過核磁共振($^{1}$H NMR)和紅外光譜(IR)進行檢測,其中環狀結構的特征峰出現在δ 5.2-5.8 ppm(質子)和1070-1150 cm⁻¹(C-O伸縮振動)區域。理論計算顯示,環狀結構通常比開鍊式能量低約20-30 kJ/mol,這解釋了常溫下環式異構體占優勢的實驗現象。
環-鍊互變異構現象(Ring-Chain Tautomerism)是有機化合物中環狀結構與鍊狀結構通過可逆反應相互轉化的動态平衡現象,常見于雜環化合物。以下是詳細解釋:
該現象根據轉化機制分為兩類:
環-鍊互變對理解有機物的結構、反應機理及理化性質至關重要。20世紀50年代後,光譜分析技術(如核磁共振)的普及推動了該領域研究,揭示了更多動态平衡的細節。
其英文為Ring-Chain Tautomerism,屬于互變異構(Tautomerism)的子類。互變異構現象的共同特征是異構體間快速互變并共存于平衡體系中。
如需更深入的機制或具體化合物案例,可參考相關文獻。
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