
【化】 Madelung synthesis
equine; gee; horse; horseflesh; neddy; steed
【医】 hippo-
heart; mind; morals; virtue
grand; intense; swell; thriving
【计】 synthesis method
【医】 synthetic process
定义
马德隆合成法是一种有机化学反应,通过分子内环化反应合成吲哚或苯并呋喃类化合物。其核心是在强碱(如氨基钠、醇钠)催化下,邻取代的酰苯胺或邻烷基苯基酮发生分子内克莱森缩合或烷基化,形成五元杂环结构。该反应由德国化学家沃尔特·马德隆(Walter Madelung)于1912年首次报道,是构建吲哚骨架的重要方法之一。
反应机理与条件
化学方程式示例
以2-甲基-N-苯基苯甲酰胺合成2-苯基吲哚为例:
$$
ce{
chemfig{*6((=O)-N(-Ph)-(-CH_3)=-=-)}
->[Delta]
chemfig{*6((-N(-)=)-=-(-)=)}
}
$$
应用与局限性
权威参考文献
需注意:因该术语高度专业化,公开网络资源较少,建议查阅专业化学数据库(如SciFinder、Reaxys)获取原始文献。
马德隆合成法(Madelung Indole Synthesis)是一种有机化学反应,主要用于合成吲哚类化合物。以下为详细解释:
反应原理
该反应以邻酰氨基甲苯为原料,在强碱性条件下通过分子内环合生成吇哚环。传统反应需高温(300-400℃),但使用丁基锂等强碱时,反应温度可降至室温。
特点与应用
对比其他合成法
相较于Fischer吲哚合成法(需酸性条件),马德隆法在碱性体系中实现环合,为不同反应环境提供了互补选择。
相关术语的英文对应可参考,但具体化学机制以有机化学文献为准。
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