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马德隆合成法英文解释翻译、马德隆合成法的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 Madelung synthesis

分词翻译:

马的英语翻译:

equine; gee; horse; horseflesh; neddy; steed
【医】 hippo-

德的英语翻译:

heart; mind; morals; virtue

隆的英语翻译:

grand; intense; swell; thriving

合成法的英语翻译:

【计】 synthesis method
【医】 synthetic process

专业解析

马德隆合成法(Madelung Synthesis)

定义

马德隆合成法是一种有机化学反应,通过分子内环化反应合成吲哚或苯并呋喃类化合物。其核心是在强碱(如氨基钠、醇钠)催化下,邻取代的酰苯胺或邻烷基苯基酮发生分子内克莱森缩合或烷基化,形成五元杂环结构。该反应由德国化学家沃尔特·马德隆(Walter Madelung)于1912年首次报道,是构建吲哚骨架的重要方法之一。

反应机理与条件

  1. 底物要求:需邻位取代的苯甲酰苯胺(如N-苯基-2-烷基苯甲酰胺)或邻酰基苯胺衍生物。
  2. 碱催化:强碱(如NaNH₂、t-BuOK)提供碱性环境,促使邻位碳负离子进攻羰基碳,形成环内烯醇负离子中间体。
  3. 脱水成环:中间体经脱水或脱质子化生成吲哚环。反应通常在高温(200–300°C)及惰性溶剂(如二甲苯)中进行。

化学方程式示例

以2-甲基-N-苯基苯甲酰胺合成2-苯基吲哚为例:

$$

ce{

chemfig{*6((=O)-N(-Ph)-(-CH_3)=-=-)}

应用与局限性

权威参考文献

  1. 《有机合成:策略与应用》(张滂主编,科学出版社)详细解析了马德隆合成法的机理及实例(第8章)。
  2. 美国化学会(ACS)出版物:Journal of Organic Chemistry 多篇论文验证其反应路径(参见ACS数据库)。
  3. 英国皇家化学会(RSC)术语库:收录标准反应机制图解(RSC Chemical Glossary)。

需注意:因该术语高度专业化,公开网络资源较少,建议查阅专业化学数据库(如SciFinder、Reaxys)获取原始文献。

网络扩展解释

马德隆合成法(Madelung Indole Synthesis)是一种有机化学反应,主要用于合成吲哚类化合物。以下为详细解释:

  1. 反应原理
    该反应以邻酰氨基甲苯为原料,在强碱性条件下通过分子内环合生成吇哚环。传统反应需高温(300-400℃),但使用丁基锂等强碱时,反应温度可降至室温。

  2. 特点与应用

    • 高温条件:早期方法依赖高温,限制了部分底物的适用性。
    • 改进方案:引入丁基锂等现代碱试剂,显著降低反应温度,提高官能团兼容性。
    • 重要性:吲哚是药物(如抗抑郁药)、生物碱等天然产物的核心结构,此方法在药物合成和有机化学研究中具有重要价值。
  3. 对比其他合成法
    相较于Fischer吲哚合成法(需酸性条件),马德隆法在碱性体系中实现环合,为不同反应环境提供了互补选择。

相关术语的英文对应可参考,但具体化学机制以有机化学文献为准。

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