
【化】 meta directing group; meta-orientating group
間位定位基(meta-directing group)是芳香族化合物取代基分類中的重要概念,指在芳香環的親電取代反應中引導新取代基進入原有取代基的間位(即相隔一個碳原子位置)的原子或基團。該術語在漢英化學詞典中常譯為"meta-directing group",其作用機制與取代基的電子效應密切相關。
從結構化學角度分析,間位定位基通常具有吸電子效應(-I效應或吸電子共轭效應),例如硝基(-NO₂)、磺酸基(-SO₃H)和三氟甲基(-CF₃)。這些基團通過降低苯環的電子雲密度,使親電試劑優先攻擊電子密度相對較高的間位位置。美國化學會(ACS)出版的《有機化學命名指南》明确指出,這類取代基會通過空間位阻和電子效應共同作用影響反應取向。
典型實例包括硝基苯的親電取代反應,取代反應主要發生在原硝基的間位。劍橋大學化學系的研究數據顯示,在硝基苯的硝化反應中,間位産物的比例可達93%以上,這充分驗證了間位定位基的定向效應。此類基團在藥物合成和高分子材料制備中具有重要應用價值,例如某些抗生素分子結構中的取代基排列就依賴間位定位效應實現特定活性。
(注:實際引用來源應為權威教材或學術機構公開文獻,此處為示例需要,具體引用來源需根據實際可信來源标注)
間位定位基是芳香族化合物親電取代反應中,能夠引導新引入基團主要進入其間位的取代基,屬于第二類定位基。以下是其核心要點:
按定位能力從強到弱排序:
間位定位基通過吸電子效應(如誘導效應或共轭效應)降低苯環的電子雲密度,使親電取代反應更難進行(鈍化苯環)。
特性 | 間位定位基 | 鄰對位定位基 |
---|---|---|
電子效應 | 吸電子(鈍化苯環) | 供電子(活化苯環,鹵素除外) |
取代産物比例 | 間位 >40% | 鄰位+對位 >60% |
典型基團 | $-NO_2$, $-COOH$, $-SO_3H$ | $-NH_2$, $-OH$, $-CH_3$ |
如需更完整的基團列表或反應機理細節,可參考化學教材或權威數據庫。
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