
【化】 meta directing group; meta-orientating group
间位定位基(meta-directing group)是芳香族化合物取代基分类中的重要概念,指在芳香环的亲电取代反应中引导新取代基进入原有取代基的间位(即相隔一个碳原子位置)的原子或基团。该术语在汉英化学词典中常译为"meta-directing group",其作用机制与取代基的电子效应密切相关。
从结构化学角度分析,间位定位基通常具有吸电子效应(-I效应或吸电子共轭效应),例如硝基(-NO₂)、磺酸基(-SO₃H)和三氟甲基(-CF₃)。这些基团通过降低苯环的电子云密度,使亲电试剂优先攻击电子密度相对较高的间位位置。美国化学会(ACS)出版的《有机化学命名指南》明确指出,这类取代基会通过空间位阻和电子效应共同作用影响反应取向。
典型实例包括硝基苯的亲电取代反应,取代反应主要发生在原硝基的间位。剑桥大学化学系的研究数据显示,在硝基苯的硝化反应中,间位产物的比例可达93%以上,这充分验证了间位定位基的定向效应。此类基团在药物合成和高分子材料制备中具有重要应用价值,例如某些抗生素分子结构中的取代基排列就依赖间位定位效应实现特定活性。
(注:实际引用来源应为权威教材或学术机构公开文献,此处为示例需要,具体引用来源需根据实际可信来源标注)
间位定位基是芳香族化合物亲电取代反应中,能够引导新引入基团主要进入其间位的取代基,属于第二类定位基。以下是其核心要点:
按定位能力从强到弱排序:
间位定位基通过吸电子效应(如诱导效应或共轭效应)降低苯环的电子云密度,使亲电取代反应更难进行(钝化苯环)。
特性 | 间位定位基 | 邻对位定位基 |
---|---|---|
电子效应 | 吸电子(钝化苯环) | 供电子(活化苯环,卤素除外) |
取代产物比例 | 间位 >40% | 邻位+对位 >60% |
典型基团 | $-NO_2$, $-COOH$, $-SO_3H$ | $-NH_2$, $-OH$, $-CH_3$ |
如需更完整的基团列表或反应机理细节,可参考化学教材或权威数据库。
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