
【化】 Riley oxidation
bilk; go back on one's word; hold on in a place; poor; reply
benefit; favourable; profit; sharp
combustion; oxidation; oxidize; oxygenation
【化】 adduction; oxidation
【醫】 oxidation; oxidization; oxidize; oxy-; oxydation; oxygenize
賴利氧化(Riley Oxidation)是一種有機化學反應,指在活性亞甲基(如烯丙位或苄位)上使用二氧化硒(SeO₂)作為氧化劑,将其選擇性氧化為相應的羰基化合物(醛或酮)的過程。該反應由英國化學家哈裡·利斯特·賴利(Harry Lister Riley)于1932年首次系統研究并命名。
選擇性氧化
賴利氧化對烯丙位或苄位的亞甲基具有高選擇性,例如将蒽(anthracene)轉化為蒽醌(anthraquinone),或将甲苯的甲基氧化為苯甲醛。
反應機理
涉及二氧化硒與底物形成烯醇式中間體,經-σ重排生成羰基化合物,同時釋放硒單質或硒化氫副産物。
應用範圍
適用于芳香族甲基化合物(生成醛)、脂肪族烯烴(生成烯丙醇或α,β-不飽和羰基化合物)及甾體類分子的官能團修飾。
詳細描述反應條件與底物適應性(來源:Wiley Online Library)。
原始文獻闡明反應機制(來源:ACS Publications)。
對比賴利氧化與其他氧化方法的優劣(來源:Elsevier ScienceDirect)。
中文術語 | 英文術語 |
---|---|
賴利氧化 | Riley Oxidation |
二氧化硒 | Selenium dioxide (SeO₂) |
活性亞甲基 | Active methylene group |
羰基化合物 | Carbonyl compounds |
-σ重排 | -Sigmatropic rearrangement |
提示:實際應用中需注意二氧化硒的劇毒性及反應副産物(如硒單質)的處理。現代改進法嘗試用催化量SeO₂或非硒試劑(如過氧酸)實現類似轉化以提升安全性。
根據搜索結果和化學領域的背景知識,“賴利氧化”(Riley oxidation)是一種有機化學反應,主要用于将特定結構的化合物進行氧化。以下是綜合解釋:
基本定義
賴利氧化是以氧化硒(SeO₂)為催化劑的氧化反應,常用于烯丙位(烯烴相鄰的碳原子)的甲基或亞甲基的氧化,生成相應的酮或醇類化合物。該反應在甾體類化合物合成中應用較多。
反應特點
應用領域
該反應在天然産物合成(如維生素D衍生物)和藥物化學中用于構建酮基官能團,是經典氧化方法之一。
注意事項
氧化硒具有毒性,操作需嚴格防護,且現代實驗室中可能被更安全的氧化劑(如金屬催化氧化體系)替代。
由于搜索結果提供的信息有限,建議通過專業化學數據庫(如SciFinder)或教材(如《有機合成》)獲取更詳細的反應機理和案例。
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