
【化】 Riley oxidation
bilk; go back on one's word; hold on in a place; poor; reply
benefit; favourable; profit; sharp
combustion; oxidation; oxidize; oxygenation
【化】 adduction; oxidation
【医】 oxidation; oxidization; oxidize; oxy-; oxydation; oxygenize
赖利氧化(Riley Oxidation)是一种有机化学反应,指在活性亚甲基(如烯丙位或苄位)上使用二氧化硒(SeO₂)作为氧化剂,将其选择性氧化为相应的羰基化合物(醛或酮)的过程。该反应由英国化学家哈里·利斯特·赖利(Harry Lister Riley)于1932年首次系统研究并命名。
选择性氧化
赖利氧化对烯丙位或苄位的亚甲基具有高选择性,例如将蒽(anthracene)转化为蒽醌(anthraquinone),或将甲苯的甲基氧化为苯甲醛。
反应机理
涉及二氧化硒与底物形成烯醇式中间体,经-σ重排生成羰基化合物,同时释放硒单质或硒化氢副产物。
应用范围
适用于芳香族甲基化合物(生成醛)、脂肪族烯烃(生成烯丙醇或α,β-不饱和羰基化合物)及甾体类分子的官能团修饰。
详细描述反应条件与底物适应性(来源:Wiley Online Library)。
原始文献阐明反应机制(来源:ACS Publications)。
对比赖利氧化与其他氧化方法的优劣(来源:Elsevier ScienceDirect)。
中文术语 | 英文术语 |
---|---|
赖利氧化 | Riley Oxidation |
二氧化硒 | Selenium dioxide (SeO₂) |
活性亚甲基 | Active methylene group |
羰基化合物 | Carbonyl compounds |
-σ重排 | -Sigmatropic rearrangement |
提示:实际应用中需注意二氧化硒的剧毒性及反应副产物(如硒单质)的处理。现代改进法尝试用催化量SeO₂或非硒试剂(如过氧酸)实现类似转化以提升安全性。
根据搜索结果和化学领域的背景知识,“赖利氧化”(Riley oxidation)是一种有机化学反应,主要用于将特定结构的化合物进行氧化。以下是综合解释:
基本定义
赖利氧化是以氧化硒(SeO₂)为催化剂的氧化反应,常用于烯丙位(烯烃相邻的碳原子)的甲基或亚甲基的氧化,生成相应的酮或醇类化合物。该反应在甾体类化合物合成中应用较多。
反应特点
应用领域
该反应在天然产物合成(如维生素D衍生物)和药物化学中用于构建酮基官能团,是经典氧化方法之一。
注意事项
氧化硒具有毒性,操作需严格防护,且现代实验室中可能被更安全的氧化剂(如金属催化氧化体系)替代。
由于搜索结果提供的信息有限,建议通过专业化学数据库(如SciFinder)或教材(如《有机合成》)获取更详细的反应机理和案例。
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