庫姆斯喹啉合成英文解釋翻譯、庫姆斯喹啉合成的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Combes quinoline synthesis
分詞翻譯:
庫的英語翻譯:
storeroom; warehouse
【計】 libraries; library
【醫】 bank
【經】 library
姆的英語翻譯:
【醫】 mho
斯的英語翻譯:
this
【化】 geepound
喹啉的英語翻譯:
【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【醫】 chinoline; quinoline
合成的英語翻譯:
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis
專業解析
庫姆斯喹啉合成(Combes Quinoline Synthesis)是一種經典的有機化學反應,專門用于合成喹啉及其衍生物。該反應由法國化學家阿爾伯特·庫姆斯(Albert Combes)于1888年首次報道,因此得名。
反應機理與過程
- 底物要求:該反應以芳香伯胺(如苯胺)和β-二羰基化合物(如乙酰乙酸乙酯、1,3-環己二酮)為起始原料。
- 縮合反應:在酸性條件下(通常使用濃硫酸、多聚磷酸或乙酸),芳香伯胺的氨基與β-二羰基化合物的羰基發生親核加成-消除反應,形成烯胺中間體。
- 分子内環化:烯胺中間體中的另一個羰基氧原子被質子化,隨後烯胺的碳原子作為親核試劑進攻芳香環上鄰位的碳原子(親電取代),發生分子内環化,形成二氫喹啉環。
- 芳構化:在反應條件(通常是高溫和強酸)下,生成的二氫喹啉中間體自發脫水或氧化芳構化,最終得到取代的喹啉環系結構。
典型反應方程式
庫姆斯喹啉合成的通用反應式可表示為:
$$
ce{Ar-NH2 + R-C(O)-CH2-C(O)-R' ->[H^+] chemfig{*6((=O)-N(-Ar)=(-R)-=(-R')-=)}}
$$
其中:
Ar
代表芳香基團(如苯基)。
R
和 R'
代表烷基、烷氧基等基團(其中一個可以是氫)。
- 最終産物為2,4-二取代喹啉(2,4-disubstituted quinoline)。
應用與重要性
- 喹啉骨架構建:庫姆斯合成法是構建喹啉類化合物,特别是2,4-二取代喹啉的核心方法之一。
- 藥物化學:喹啉及其衍生物是許多重要生物活性分子的核心結構單元,廣泛存在于抗瘧藥(如氯喹、奎甯的類似物)、抗菌藥、抗腫瘤藥等藥物分子中。庫姆斯合成法為這類藥物的研發提供了關鍵的合成途徑。
- 有機合成砌塊:合成的喹啉衍生物可作為進一步官能團化或複雜分子合成的起點。
漢英詞典視角解釋
- 庫姆斯喹啉合成 (Kùmǔsī Kuílín Héchéng):Combes Quinoline Synthesis - 一種以芳香伯胺和β-二羰基化合物為原料,在酸催化下經縮合、環化和芳構化反應合成2,4-二取代喹啉衍生物的經典方法。
- 喹啉 (Kuílín):Quinoline - 一種由苯環與吡啶環稠合而成的含氮雜環化合物,化學式為C9H7N。
- 合成 (Héchéng):Synthesis - 通過化學反應将簡單物質轉化為複雜物質的過程。
- 芳香伯胺 (Fāngxiāng Bó'àn):Aromatic Primary Amine - 氨基(-NH2)直接連接在芳香環上的化合物,如苯胺(Aniline)。
- β-二羰基化合物 (β-Èrtāngjī Huàhéwù):β-Dicarbonyl Compound - 分子中含有兩個羰基(C=O),且這兩個羰基被一個亞甲基(-CH2-)隔開的化合物,如乙酰乙酸乙酯(Ethyl acetoacetate)、1,3-環己二酮(1,3-Cyclohexanedione)。
- 環化 (Huánhuà):Cyclization - 分子内反應形成環狀結構的過程。
- 芳構化 (Fānggòuhuà):Aromatization - 非芳香環狀化合物轉化為具有芳香性的環狀化合物的過程,通常涉及脫氫。
參考來源
網絡擴展解釋
庫姆斯喹啉合成(Combes Quinoline Synthesis)是一種通過芳胺與β-二酮類化合物反應生成喹啉類化合物的方法。以下是其詳細解釋:
1.定義與背景
該反應由法國化學家阿爾豐斯-埃德蒙·庫姆斯(Alphonse-Edmond Combes)于1888年首次發表。其核心是芳胺與β-二酮在酸性條件下反應,經過希夫堿(Schiff base)中間體的形成和環化,最終生成喹啉衍生物。
2.反應機理
- 步驟一:芳胺與β-二酮縮合,形成希夫堿中間體。
- 步驟二:在酸催化下,中間體發生分子内環化,生成四氫喹啉結構。
- 步驟三:通過氧化或脫氫(通常需要硝基苯等氧化劑參與)得到芳香性喹啉環。
3.應用與特點
- 用于合成具有生物活性的喹啉類化合物,例如藥物、染料和農藥前體。
- 相較于其他喹啉合成法(如Skraup反應),庫姆斯法無需高溫條件,且原料更易控制,但需使用強酸催化劑。
4.與其他方法的對比
- Skraup反應:以甘油、苯胺和濃硫酸為原料,通過丙烯醛中間體生成喹啉,反應條件劇烈。
- 庫姆斯法:原料為β-二酮和芳胺,反應更溫和,但需氧化劑輔助脫氫。
5.局限性
β-二酮類化合物的穩定性可能影響反應效率,且反應適用範圍受芳胺取代基的限制。
如需進一步了解反應式或具體實例,可參考有機化學教材或合成方法學專著。
分類
ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ
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