库姆斯喹啉合成英文解释翻译、库姆斯喹啉合成的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 Combes quinoline synthesis
分词翻译:
库的英语翻译:
storeroom; warehouse
【计】 libraries; library
【医】 bank
【经】 library
姆的英语翻译:
【医】 mho
斯的英语翻译:
this
【化】 geepound
喹啉的英语翻译:
【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【医】 chinoline; quinoline
合成的英语翻译:
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis
专业解析
库姆斯喹啉合成(Combes Quinoline Synthesis)是一种经典的有机化学反应,专门用于合成喹啉及其衍生物。该反应由法国化学家阿尔伯特·库姆斯(Albert Combes)于1888年首次报道,因此得名。
反应机理与过程
- 底物要求:该反应以芳香伯胺(如苯胺)和β-二羰基化合物(如乙酰乙酸乙酯、1,3-环己二酮)为起始原料。
- 缩合反应:在酸性条件下(通常使用浓硫酸、多聚磷酸或乙酸),芳香伯胺的氨基与β-二羰基化合物的羰基发生亲核加成-消除反应,形成烯胺中间体。
- 分子内环化:烯胺中间体中的另一个羰基氧原子被质子化,随后烯胺的碳原子作为亲核试剂进攻芳香环上邻位的碳原子(亲电取代),发生分子内环化,形成二氢喹啉环。
- 芳构化:在反应条件(通常是高温和强酸)下,生成的二氢喹啉中间体自发脱水或氧化芳构化,最终得到取代的喹啉环系结构。
典型反应方程式
库姆斯喹啉合成的通用反应式可表示为:
$$
ce{Ar-NH2 + R-C(O)-CH2-C(O)-R' ->[H^+] chemfig{*6((=O)-N(-Ar)=(-R)-=(-R')-=)}}
$$
其中:
Ar
代表芳香基团(如苯基)。
R
和 R'
代表烷基、烷氧基等基团(其中一个可以是氢)。
- 最终产物为2,4-二取代喹啉(2,4-disubstituted quinoline)。
应用与重要性
- 喹啉骨架构建:库姆斯合成法是构建喹啉类化合物,特别是2,4-二取代喹啉的核心方法之一。
- 药物化学:喹啉及其衍生物是许多重要生物活性分子的核心结构单元,广泛存在于抗疟药(如氯喹、奎宁的类似物)、抗菌药、抗肿瘤药等药物分子中。库姆斯合成法为这类药物的研发提供了关键的合成途径。
- 有机合成砌块:合成的喹啉衍生物可作为进一步官能团化或复杂分子合成的起点。
汉英词典视角解释
- 库姆斯喹啉合成 (Kùmǔsī Kuílín Héchéng):Combes Quinoline Synthesis - 一种以芳香伯胺和β-二羰基化合物为原料,在酸催化下经缩合、环化和芳构化反应合成2,4-二取代喹啉衍生物的经典方法。
- 喹啉 (Kuílín):Quinoline - 一种由苯环与吡啶环稠合而成的含氮杂环化合物,化学式为C9H7N。
- 合成 (Héchéng):Synthesis - 通过化学反应将简单物质转化为复杂物质的过程。
- 芳香伯胺 (Fāngxiāng Bó'àn):Aromatic Primary Amine - 氨基(-NH2)直接连接在芳香环上的化合物,如苯胺(Aniline)。
- β-二羰基化合物 (β-Èrtāngjī Huàhéwù):β-Dicarbonyl Compound - 分子中含有两个羰基(C=O),且这两个羰基被一个亚甲基(-CH2-)隔开的化合物,如乙酰乙酸乙酯(Ethyl acetoacetate)、1,3-环己二酮(1,3-Cyclohexanedione)。
- 环化 (Huánhuà):Cyclization - 分子内反应形成环状结构的过程。
- 芳构化 (Fānggòuhuà):Aromatization - 非芳香环状化合物转化为具有芳香性的环状化合物的过程,通常涉及脱氢。
参考来源
网络扩展解释
库姆斯喹啉合成(Combes Quinoline Synthesis)是一种通过芳胺与β-二酮类化合物反应生成喹啉类化合物的方法。以下是其详细解释:
1.定义与背景
该反应由法国化学家阿尔丰斯-埃德蒙·库姆斯(Alphonse-Edmond Combes)于1888年首次发表。其核心是芳胺与β-二酮在酸性条件下反应,经过希夫碱(Schiff base)中间体的形成和环化,最终生成喹啉衍生物。
2.反应机理
- 步骤一:芳胺与β-二酮缩合,形成希夫碱中间体。
- 步骤二:在酸催化下,中间体发生分子内环化,生成四氢喹啉结构。
- 步骤三:通过氧化或脱氢(通常需要硝基苯等氧化剂参与)得到芳香性喹啉环。
3.应用与特点
- 用于合成具有生物活性的喹啉类化合物,例如药物、染料和农药前体。
- 相较于其他喹啉合成法(如Skraup反应),库姆斯法无需高温条件,且原料更易控制,但需使用强酸催化剂。
4.与其他方法的对比
- Skraup反应:以甘油、苯胺和浓硫酸为原料,通过丙烯醛中间体生成喹啉,反应条件剧烈。
- 库姆斯法:原料为β-二酮和芳胺,反应更温和,但需氧化剂辅助脱氢。
5.局限性
β-二酮类化合物的稳定性可能影响反应效率,且反应适用范围受芳胺取代基的限制。
如需进一步了解反应式或具体实例,可参考有机化学教材或合成方法学专著。
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