羟基膽甾醇英文解釋翻譯、羟基膽甾醇的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 hydroxycholesterol
分詞翻譯:
羟基的英語翻譯:
【化】 hydroxide radical; hydroxyl (group)
【醫】 oxhydryl
膽甾醇的英語翻譯:
【醫】 cholesterin; cholesterol
專業解析
羟基膽甾醇(英文:Hydroxycholesterol)是一類在甾核特定位置帶有羟基(-OH)的膽甾醇衍生物。它是膽固醇在體内代謝過程中産生的重要中間體或信號分子,具有特定的生物活性。以下是詳細解釋:
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化學結構與命名
- 羟基膽甾醇的核心結構是膽甾烷(Cholestane),即環戊烷多氫菲甾核加上膽固醇的側鍊(8個碳的支鍊,末端為甲基)。
- “羟基”指分子中含有一個或多個羟基(-OH)官能團,取代在甾核的不同碳原子上(如C7α, C24, C25, C27等位置)。其位置決定了具體的羟基膽甾醇亞型(如7α-羟基膽甾醇、24-羟基膽甾醇、25-羟基膽甾醇、27-羟基膽甾醇等)。
- 其化學式通常表示為 C₂₇H₄₆O₂(以單羟基膽甾醇為例),分子量約為 402.66 g/mol。結構上可視為膽固醇(C₂₇H₄₆O)的一個氫原子被羟基取代。
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來源與生物合成
- 羟基膽甾醇主要在肝髒和大腦中通過細胞色素P450酶(CYP)家族成員催化膽固醇羟基化反應生成。例如:
- 7α-羟基膽甾醇:由CYP7A1催化,是膽汁酸生物合成的關鍵起始步驟和限速步驟。這是肝髒中膽固醇轉化為膽汁酸的主要途徑(經典途徑)。
- 24-羟基膽甾醇:主要由大腦中的CYP46A1産生,是大腦膽固醇清除的主要形式,可通過血腦屏障進入血液循環。
- 25-羟基膽甾醇:可由多種組織(如巨噬細胞、肝細胞)中的CYP27A1産生,或由膽固醇25-羟化酶(CH25H)催化生成。它是氧固醇的重要成員,參與免疫調節和膽固醇代謝調控。
- 27-羟基膽甾醇:由CYP27A1催化産生(主要在肝髒、巨噬細胞等),是膽汁酸合成的替代途徑(酸性途徑)的中間體,也具有信號分子功能。
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功能與生物活性
- 膽汁酸前體:7α-羟基膽甾醇是合成初級膽汁酸(如膽酸、鵝脫氧膽酸)的直接前體。
- 膽固醇外排與轉運:24(S)-羟基膽甾醇是大腦特異性膽固醇代謝産物,促進腦内膽固醇向肝髒的逆向轉運,對維持腦内膽固醇穩态至關重要。
- 信號分子與代謝調節:多種羟基膽甾醇(尤其是25-羟基膽甾醇、27-羟基膽甾醇)屬于氧固醇(Oxysterols)。它們作為配體,激活肝髒X受體(LXR)和胰島素誘導基因(Insig)蛋白:
- 激活LXR:調節膽固醇吸收、轉運(如誘導ABCA1、ABCG1表達促進膽固醇外流)、脂肪酸合成以及炎症反應。
- 結合Insig:抑制固醇調節元件結合蛋白(SREBP)的加工和活化,從而抑制膽固醇合成和脂肪酸合成基因的表達。
- 免疫調節:25-羟基膽甾醇具有抗病毒活性,并能調節炎症反應。
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醫學意義
- 代謝标志物:特定羟基膽甾醇的水平變化與疾病相關。例如,24S-羟基膽甾醇血漿水平可反映腦内膽固醇代謝狀态,與神經退行性疾病(如阿爾茨海默病)的研究有關;27-羟基膽甾醇水平升高與心血管疾病風險增加相關。
- 藥物靶點:參與羟基膽甾醇合成的酶(如CYP7A1, CYP46A1)或作用的受體(LXR)是調節膽固醇代謝、治療高膽固醇血症、動脈粥樣硬化或神經系統疾病的潛在藥物靶點。
羟基膽甾醇是膽固醇經羟基化修飾後形成的一類生物活性分子。它們不僅是膽汁酸合成的前體,更是關鍵的信號分子(氧固醇),通過激活LXR等核受體,在維持全身(尤其是肝髒和大腦)膽固醇穩态、調節脂質代謝、免疫反應等方面發揮核心作用。其不同亞型因羟基位置不同而具有獨特的來源和功能。
網絡擴展解釋
羟基膽甾醇是膽固醇分子上引入羟基(-OH)形成的衍生物,屬于甾醇類化合物。以下為詳細解釋:
1.結構與化學性質
- 基本結構:膽固醇的甾核(由4個環組成的剛性結構)或側鍊上的特定位置被羟基取代。例如,25-羟基膽甾醇的羟基位于側鍊第25位碳原子。
- 分子式:以25-羟基膽甾醇為例,分子式為 $C{27}H{46}O_2$,分子量約402.65。
- 物理性質:密度約1.0 g/cm³,沸點513°C(受羟基位置影響)。
2.生物活性與功能
- 免疫調節:25-羟基膽甾醇是膽固醇的代謝産物,由巨噬細胞在Toll樣受體激活時分泌,可選擇性抑制B細胞産生IgA(EC50≈65 nM)。
- 信號分子作用:參與先天性免疫和適應性免疫,調控炎症反應及脂代謝相關基因表達。
3.異構體與命名
- 羟基位置不同會導緻不同異構體,例如:
- 25-羟基膽甾醇(CAS 2140-46-7):研究最廣泛的類型。
- 22(S)-羟基膽甾醇(CAS 22348-64-7):羟基位于22位,可能具有不同活性。
4.應用與研究
- 作為實驗試劑,用于研究脂代謝、免疫通路及動脈粥樣硬化等疾病機制。
羟基膽甾醇通過羟基修飾改變膽固醇的理化特性,成為具有生物活性的信號分子,在免疫和代謝領域有重要研究價值。不同位置的羟基可能賦予其獨特功能,需根據具體結構分析作用。更多信息可參考化工數據庫(如、4來源)。
分類
ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ
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