酮醇縮合英文解釋翻譯、酮醇縮合的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 acyloin condensation
分詞翻譯:
酮醇的英語翻譯:
【化】 keto-alcohol
【醫】 ketol; ketone alcohol
縮合的英語翻譯:
【化】 condensation
【醫】 condensation
專業解析
酮醇縮合(Acyloin Condensation)是有機化學中一類重要的縮合反應,特指兩分子酯在惰性溶劑中,以金屬鈉作為還原劑,發生分子間縮合生成α-羟基酮(即酮醇)類化合物的反應。該反應名稱中的“酮醇”即指産物α-羟基酮的結構特征(同時含有酮羰基和羟基)。
反應機理與特點
-
反應物與條件:
- 反應物:通常是脂肪酸酯(如R-CH₂-COOR')。
- 關鍵試劑:金屬鈉(Na)。
- 溶劑:惰性、高沸點溶劑(如甲苯、二甲苯),需嚴格無水無氧。
- 過程:酯在鈉作用下形成自由基負離子,經二聚、消除烷氧基負離子(R'O⁻)後,水解得到最終産物α-羟基酮(R-CH(OH)-CO-R)。其核心步驟涉及自由基中間體。
-
産物特征:
- 主要産物是α-羟基酮(ce{R-CH(OH)-C(O)-R}),這類化合物統稱為“酮醇”(acyloin)。
- 當使用二元酸酯時,該反應是合成大環化合物(尤其是大環二酮)的重要方法之一(如合成麝香酮、環十五烷酮等)。
-
關鍵副反應與限制:
- 克萊森縮合(Claisen Condensation):酯在堿性條件下(如醇鈉)發生的縮合,生成β-酮酸酯,是酮醇縮合的主要競争反應。使用高活性的金屬鈉并在非質子溶劑中進行反應,有利于抑制克萊森縮合,促進自由基路徑的酮醇縮合。
- 反應條件苛刻(無水無氧、高溫),操作需謹慎。
漢英術語對照與定義
- 酮醇縮合 (Tǒng chún suōhé):Acyloin Condensation
- 酮 (Tǒng):Ketone (指産物中的羰基)
- 醇 (Chún):Alcohol (指産物中的羟基)
- 縮合 (Suōhé):Condensation (指兩個分子結合失去小分子形成新分子的反應)
- 定義:在惰性溶劑中,兩分子羧酸酯在金屬鈉作用下發生雙分子還原性縮合,生成α-羟基酮類化合物的反應。
權威參考來源
- IUPAC《Compendium of Chemical Terminology》(Gold Book):對“acyloin condensation”有明确定義,是國際化學命名與術語的權威标準。來源:International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)。訪問鍊接 (請注意直接訪問IUPAC官網獲取最準确信息)。
- 《March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》:Jerry March編著,經典高等有機化學教材,詳細論述了酮醇縮合的反應機理、應用實例及與克萊森縮合的區别。來源:Wiley出版。
- 《有機化學》高等教育出版社(中文經典教材):如胡宏紋、邢其毅、王積濤等編寫的版本,均在“羧酸衍生物”或“縮合反應”章節中介紹酮醇縮合的原理與應用。來源:國内高校廣泛使用的權威教材。
- 《英漢化學化工詞彙》:提供“acyloin condensation”的标準中文譯名“酮醇縮合”。來源:科學出版社等權威辭書出版社。
酮醇縮合是利用金屬鈉還原兩分子酯,特異性制備α-羟基酮(酮醇)的重要方法,尤其在大環化合物合成中具有獨特價值。其成功實施的關鍵在于使用金屬鈉和非質子溶劑以抑制競争性的克萊森縮合。理解該反應的機理和條件控制對于掌握複雜有機分子的合成策略至關重要。
網絡擴展解釋
酮醇縮合(Acyloin Condensation)是一種經典的有機還原偶聯反應,主要用于合成α-羟基酮(酮醇)。以下是其核心要點:
1.基本定義
酮醇縮合是兩個酯基團在強還原劑(如金屬鈉)作用下發生偶聯,生成α-羟基酮類化合物的反應。反應名稱來源于産物α-羟基酮(acyloin)的結構特征。
2.反應條件
- 還原劑:金屬鈉(分散于二甲苯或甲苯等高沸點溶劑中)。
- 溶劑:惰性溶劑(如二甲苯),需在惰性氣體(如氮氣)保護下進行,防止中間體氧化。
- 溫度:通常需回流加熱,具體溫度取決于酯的烷基鍊長度(鍊越長,溶劑沸點需更高)。
3.反應機理
反應過程可分為以下步驟:
- 自由基負離子形成:酯與金屬鈉反應生成自由基負離子中間體。
- 偶聯反應:兩分子自由基負離子偶聯形成二負離子中間體。
- 脫甲氧基:兩個甲氧基(MeO⁻)離去,生成二酮結構。
- 還原與質子化:二酮進一步被鈉還原為烯二醇鈉鹽,最後酸化得到α-羟基酮。
4.反應特點
- 産物類型:
- 單酯:生成鍊狀α-羟基酮(二聚體)。
- 雙酯:生成環狀α-羟基酮,尤其適用于合成十元環及以上大環化合物(如34元環)。
- 應用範圍:適用于脂肪族酯及部分芳香族酯(R=Ar時需調整條件)。
5.其他信息
- 英文名稱:Acyloin Condensation。
- 合成意義:α-羟基酮是重要的合成中間體,廣泛用于天然産物和藥物的制備。
通過控制酯的結構和反應條件,該反應可實現複雜環系的高效構建。需注意實驗操作中嚴格隔絕氧氣以避免副反應。
分類
ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ
别人正在浏覽...
按其是非曲直貝勒黴素齒動脈船主吹氣制進瀝青法單獨扣押電承防護面具奉公守法負指示哥倫比亞單位光化作用股東權益與資産的比率合音進行性神經性肌萎縮寄銷商品具節莎草根列當尿生殖膜平衡臂請求調用全權委托書軟片攝影機三乙酰胺實際取得成本基礎算術關系特征發生突耳孔韋利斯氏聽覺倒錯微熱量計