酮醇缩合英文解释翻译、酮醇缩合的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 acyloin condensation
分词翻译:
酮醇的英语翻译:
【化】 keto-alcohol
【医】 ketol; ketone alcohol
缩合的英语翻译:
【化】 condensation
【医】 condensation
专业解析
酮醇缩合(Acyloin Condensation)是有机化学中一类重要的缩合反应,特指两分子酯在惰性溶剂中,以金属钠作为还原剂,发生分子间缩合生成α-羟基酮(即酮醇)类化合物的反应。该反应名称中的“酮醇”即指产物α-羟基酮的结构特征(同时含有酮羰基和羟基)。
反应机理与特点
-
反应物与条件:
- 反应物:通常是脂肪酸酯(如R-CH₂-COOR')。
- 关键试剂:金属钠(Na)。
- 溶剂:惰性、高沸点溶剂(如甲苯、二甲苯),需严格无水无氧。
- 过程:酯在钠作用下形成自由基负离子,经二聚、消除烷氧基负离子(R'O⁻)后,水解得到最终产物α-羟基酮(R-CH(OH)-CO-R)。其核心步骤涉及自由基中间体。
-
产物特征:
- 主要产物是α-羟基酮(ce{R-CH(OH)-C(O)-R}),这类化合物统称为“酮醇”(acyloin)。
- 当使用二元酸酯时,该反应是合成大环化合物(尤其是大环二酮)的重要方法之一(如合成麝香酮、环十五烷酮等)。
-
关键副反应与限制:
- 克莱森缩合(Claisen Condensation):酯在碱性条件下(如醇钠)发生的缩合,生成β-酮酸酯,是酮醇缩合的主要竞争反应。使用高活性的金属钠并在非质子溶剂中进行反应,有利于抑制克莱森缩合,促进自由基路径的酮醇缩合。
- 反应条件苛刻(无水无氧、高温),操作需谨慎。
汉英术语对照与定义
- 酮醇缩合 (Tǒng chún suōhé):Acyloin Condensation
- 酮 (Tǒng):Ketone (指产物中的羰基)
- 醇 (Chún):Alcohol (指产物中的羟基)
- 缩合 (Suōhé):Condensation (指两个分子结合失去小分子形成新分子的反应)
- 定义:在惰性溶剂中,两分子羧酸酯在金属钠作用下发生双分子还原性缩合,生成α-羟基酮类化合物的反应。
权威参考来源
- IUPAC《Compendium of Chemical Terminology》(Gold Book):对“acyloin condensation”有明确定义,是国际化学命名与术语的权威标准。来源:International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)。访问链接 (请注意直接访问IUPAC官网获取最准确信息)。
- 《March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》:Jerry March编著,经典高等有机化学教材,详细论述了酮醇缩合的反应机理、应用实例及与克莱森缩合的区别。来源:Wiley出版。
- 《有机化学》高等教育出版社(中文经典教材):如胡宏纹、邢其毅、王积涛等编写的版本,均在“羧酸衍生物”或“缩合反应”章节中介绍酮醇缩合的原理与应用。来源:国内高校广泛使用的权威教材。
- 《英汉化学化工词汇》:提供“acyloin condensation”的标准中文译名“酮醇缩合”。来源:科学出版社等权威辞书出版社。
酮醇缩合是利用金属钠还原两分子酯,特异性制备α-羟基酮(酮醇)的重要方法,尤其在大环化合物合成中具有独特价值。其成功实施的关键在于使用金属钠和非质子溶剂以抑制竞争性的克莱森缩合。理解该反应的机理和条件控制对于掌握复杂有机分子的合成策略至关重要。
网络扩展解释
酮醇缩合(Acyloin Condensation)是一种经典的有机还原偶联反应,主要用于合成α-羟基酮(酮醇)。以下是其核心要点:
1.基本定义
酮醇缩合是两个酯基团在强还原剂(如金属钠)作用下发生偶联,生成α-羟基酮类化合物的反应。反应名称来源于产物α-羟基酮(acyloin)的结构特征。
2.反应条件
- 还原剂:金属钠(分散于二甲苯或甲苯等高沸点溶剂中)。
- 溶剂:惰性溶剂(如二甲苯),需在惰性气体(如氮气)保护下进行,防止中间体氧化。
- 温度:通常需回流加热,具体温度取决于酯的烷基链长度(链越长,溶剂沸点需更高)。
3.反应机理
反应过程可分为以下步骤:
- 自由基负离子形成:酯与金属钠反应生成自由基负离子中间体。
- 偶联反应:两分子自由基负离子偶联形成二负离子中间体。
- 脱甲氧基:两个甲氧基(MeO⁻)离去,生成二酮结构。
- 还原与质子化:二酮进一步被钠还原为烯二醇钠盐,最后酸化得到α-羟基酮。
4.反应特点
- 产物类型:
- 单酯:生成链状α-羟基酮(二聚体)。
- 双酯:生成环状α-羟基酮,尤其适用于合成十元环及以上大环化合物(如34元环)。
- 应用范围:适用于脂肪族酯及部分芳香族酯(R=Ar时需调整条件)。
5.其他信息
- 英文名称:Acyloin Condensation。
- 合成意义:α-羟基酮是重要的合成中间体,广泛用于天然产物和药物的制备。
通过控制酯的结构和反应条件,该反应可实现复杂环系的高效构建。需注意实验操作中严格隔绝氧气以避免副反应。
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