
【化】 benzo(a)pyrene
【化】 naphtho-
【医】 benz-; benzo-
【化】 pyrene
【医】 pyrene
苯并[a]芘(Benzo[a]pyrene,简称BaP)是一种多环芳香烃类化合物,由5个稠合苯环构成,化学式为C₂₀H₁₂。其分子结构特征为第1、2、5位苯环呈线性排列,且在第5位苯环的α位(即“a”位置)存在一个额外的苯环稠合,该结构特性使其成为强致癌物质的代表。
化学性质与来源
苯并[a]芘常温下为黄色结晶固体,难溶于水,易溶于有机溶剂,主要通过含碳物质的不完全燃烧产生,如烟草烟雾、汽车尾气、高温烹饪食物(如烧烤、煎炸)及工业排放。世界卫生组织国际癌症研究机构(IARC)将其列为1类致癌物(对人类致癌性证据充分)。
毒理学影响
苯并[a]芘进入人体后,经细胞色素P450酶代谢活化生成7,8-二氢二醇-9,10-环氧衍生物(BPDE),该代谢产物能与DNA形成加合物,导致基因突变,进而诱发肺癌、皮肤癌等恶性肿瘤。美国环境保护署(EPA)研究显示,长期暴露于苯并[a]芘的环境中,致癌风险显著增加。
检测与管控
中国《食品安全国家标准》规定食品中苯并[a]芘的限量为10 μg/kg(GB 2762-2022)。实验室检测多采用高效液相色谱法(HPLC)或气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)。
: 国际癌症研究机构(IARC)Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans, Volume 100F.
: 美国环境保护署(EPA)Integrated Risk Information System (IRIS) Assessment.
: 中国国家卫生健康委员会《食品安全国家标准 食品中污染物限量》.
苯并[a]芘(Benzo[a]pyrene,简称BaP)是一种具有强致癌性的多环芳烃类化合物,以下是其详细解析:
化学结构
由5个苯环构成,化学式为C₂₀H₁₂,分子量252.32。常温下为黄色针状或片状结晶,性质稳定,难溶于水,易溶于有机溶剂(如苯、氯仿)。
理化特性
熔点179℃,沸点496℃,蒸气压极低(25℃时约0.665×10⁻¹⁹kPa)。对光敏感,易发生光氧化反应。
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