
【化】 benzo(a)pyrene
【化】 naphtho-
【醫】 benz-; benzo-
【化】 pyrene
【醫】 pyrene
苯并[a]芘(Benzo[a]pyrene,簡稱BaP)是一種多環芳香烴類化合物,由5個稠合苯環構成,化學式為C₂₀H₁₂。其分子結構特征為第1、2、5位苯環呈線性排列,且在第5位苯環的α位(即“a”位置)存在一個額外的苯環稠合,該結構特性使其成為強緻癌物質的代表。
化學性質與來源
苯并[a]芘常溫下為黃色結晶固體,難溶于水,易溶于有機溶劑,主要通過含碳物質的不完全燃燒産生,如煙草煙霧、汽車尾氣、高溫烹饪食物(如燒烤、煎炸)及工業排放。世界衛生組織國際癌症研究機構(IARC)将其列為1類緻癌物(對人類緻癌性證據充分)。
毒理學影響
苯并[a]芘進入人體後,經細胞色素P450酶代謝活化生成7,8-二氫二醇-9,10-環氧衍生物(BPDE),該代謝産物能與DNA形成加合物,導緻基因突變,進而誘發肺癌、皮膚癌等惡性腫瘤。美國環境保護署(EPA)研究顯示,長期暴露于苯并[a]芘的環境中,緻癌風險顯著增加。
檢測與管控
中國《食品安全國家标準》規定食品中苯并[a]芘的限量為10 μg/kg(GB 2762-2022)。實驗室檢測多采用高效液相色譜法(HPLC)或氣相色譜-質譜聯用技術(GC-MS)。
: 國際癌症研究機構(IARC)Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans, Volume 100F.
: 美國環境保護署(EPA)Integrated Risk Information System (IRIS) Assessment.
: 中國國家衛生健康委員會《食品安全國家标準 食品中污染物限量》.
苯并[a]芘(Benzo[a]pyrene,簡稱BaP)是一種具有強緻癌性的多環芳烴類化合物,以下是其詳細解析:
化學結構
由5個苯環構成,化學式為C₂₀H₁₂,分子量252.32。常溫下為黃色針狀或片狀結晶,性質穩定,難溶于水,易溶于有機溶劑(如苯、氯仿)。
理化特性
熔點179℃,沸點496℃,蒸氣壓極低(25℃時約0.665×10⁻¹⁹kPa)。對光敏感,易發生光氧化反應。
如需更詳細檢測方法或具體案例,可參考來源網頁(如、12)的完整内容。
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