
【化】 aprotic solvent; indifferent solvent
blame; evildoing; have to; non-; not; wrong
【計】 negate; NOT; not that
【醫】 non-
【化】 proton transfer
dissolvent; menstruum; resolvent; solvent
【化】 dissolvent; solvent
【醫】 dissolvent; solvent; solventia
指不含可解離質子(H⁺)且無法作為氫鍵供體的有機溶劑。其分子結構中不存在與氧、氮等強電負性原子直接相連的氫原子(如O-H、N-H鍵),因此無法通過氫鍵向溶質提供質子。此類溶劑具有高極性、低親核性等特點,廣泛應用于親核取代反應、電化學合成等領域。
無酸性氫原子
分子中不存在可解離的質子(如二甲基亞砜(DMSO)、丙酮等),無法參與質子傳遞反應。
來源:IUPAC《化學術語綱要》溶劑分類标準
高介電常數與極性
介電常數通常>15(如乙腈ε=37.5),可有效溶解離子化合物,但自身不電離。
來源:《分析化學溶劑手冊》(Springer, 第4章)
應用場景
溶劑名稱 | 化學式 | 介電常數(25°C) |
---|---|---|
二甲基亞砜 | (CH₃)₂SO | 46.7 |
N,N-二甲基甲酰胺 | HCON(CH₃)₂ | 36.7 |
六甲基磷酰胺 | [(CH₃)₂N]₃PO | 30.0 |
數據來源:CRC《物理化學手冊》第102版
$$
begin{array}{c|c}
textbf{非質子傳遞溶劑} & textbf{質子傳遞溶劑}
hline
text{無O-H/N-H鍵} & text{含O-H/N-H鍵}
text{例:丙酮、四氫呋喃} & text{例:水、乙醇}
text{不形成氫鍵網絡} & text{強氫鍵作用}
end{array}
$$
注:部分非質子溶劑(如DMSO)雖含極性鍵,但因其硫原子空間位阻,無法作為氫鍵供體。
非質子傳遞溶劑(又稱無質子溶劑)是指質子自遞反應極其微弱或沒有自遞傾向的溶劑。這類溶劑的特點和分類如下:
非質子傳遞溶劑無法通過自身分子間的質子轉移形成離子,因此不具備類似水(H₂O)的自電離能力(如水的自電離:$2H_2O rightleftharpoons H_3O^+ + OH^-$)。
按極性分類
按作用關系分類
質子性溶劑(如水、乙醇)含有可離解的羟基(-OH)或氨基(-NH₂),能通過氫鍵與溶質作用并促進離子化;而非質子傳遞溶劑不含此類基團,主要通過極性或偶極作用溶解物質。
常見示例:DMSO(溶解性強且穩定)、DMF(有機合成“王牌溶劑”)、乙腈(電化學常用)。
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