
【化】 ortho-alkylation
【化】 adjacent position; consecutive position; ortho-; ortho-position
【醫】 alkylation
鄰位烷基化作用(Ortho-alkylation)是有機化學中的一個重要概念,特指在芳香環(如苯環)上,烷基(如甲基、乙基等)取代基連接到與環上已有取代基相鄰(即鄰位)的碳原子上的一類親電取代反應。該反應通常需要特定的條件或導向基團來實現區位選擇性。
核心解釋:
漢英術語對照與解釋來源:
中文術語 | 英文術語 | 定義與解釋要點 | 權威來源參考 |
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鄰位烷基化作用 | Ortho-alkylation | 芳香環上烷基取代發生在已有取代基鄰位碳上的親電取代反應。 | IUPAC金皮書 (有機化學術語) |
需強鄰對位定位基導向(如-OH, -NH₂),或特定條件/催化劑實現選擇性。 | 學術文獻 (合成方法學綜述) | ||
芳香親電取代 | Aromatic Electrophilic Substitution | 鄰位烷基化所屬的反應類型,親電試劑進攻芳香環。 | Merriam-Webster化學詞典 |
區位選擇性 | Regioselectivity | 反應傾向于在分子特定位置(此處指鄰位)發生。鄰位烷基化是區位選擇性的體現。 | ScienceDirect (化學百科條目) |
鄰對位定位基 | Ortho/Para-directing Group | 能活化芳香環并引導新取代基進入其鄰位或對位的基團(如-NH₂, -OH)。對鄰位烷基化至關重要。 | 高校有機化學教材 (如《基礎有機化學》) |
反應通式示例(以苯酚鄰位甲基化為例): $$ ce{ underset{text{苯酚}}{Ph-OH} + CH_3Cl ->[text{AlCl}_3][Delta] underset{text{鄰甲基苯酚 (主産物)}}{ chemfig{6((-OH)=(-CH_3)-=-=-)} } + underset{text{對甲基苯酚}}{ chemfig{6((-OH)=-(-CH_3)=-=)} } } $$
關鍵點
“鄰位烷基化作用”是烷基化反應的一種特定類型,指在有機分子中,将烷基基團(如甲基、乙基等)引入到已有取代基的相鄰位置(即鄰位)的化學反應過程。以下是詳細解釋:
鄰位烷基化屬于親電取代反應的範疇,常見于芳香族化合物(如苯環)的修飾。例如,當苯環上已有一個取代基(如羟基、氨基等),新的烷基會優先連接到該取代基的相鄰位置(鄰位),而非對位或間位。
以甲苯的烷基化為例: $$ text{甲苯} + text{CH₃Cl} xrightarrow{text{AlCl₃}} text{鄰甲基甲苯} + text{對甲基甲苯} $$ 實際産物比例取決于反應條件和取代基的導向能力。
若需進一步了解具體反應條件或應用案例,可參考有機化學教材或專業文獻。
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