
【化】 ortho-alkylation
【化】 adjacent position; consecutive position; ortho-; ortho-position
【医】 alkylation
邻位烷基化作用(Ortho-alkylation)是有机化学中的一个重要概念,特指在芳香环(如苯环)上,烷基(如甲基、乙基等)取代基连接到与环上已有取代基相邻(即邻位)的碳原子上的一类亲电取代反应。该反应通常需要特定的条件或导向基团来实现区位选择性。
核心解释:
汉英术语对照与解释来源:
中文术语 | 英文术语 | 定义与解释要点 | 权威来源参考 |
---|---|---|---|
邻位烷基化作用 | Ortho-alkylation | 芳香环上烷基取代发生在已有取代基邻位碳上的亲电取代反应。 | IUPAC金皮书 (有机化学术语) |
需强邻对位定位基导向(如-OH, -NH₂),或特定条件/催化剂实现选择性。 | 学术文献 (合成方法学综述) | ||
芳香亲电取代 | Aromatic Electrophilic Substitution | 邻位烷基化所属的反应类型,亲电试剂进攻芳香环。 | Merriam-Webster化学词典 |
区位选择性 | Regioselectivity | 反应倾向于在分子特定位置(此处指邻位)发生。邻位烷基化是区位选择性的体现。 | ScienceDirect (化学百科条目) |
邻对位定位基 | Ortho/Para-directing Group | 能活化芳香环并引导新取代基进入其邻位或对位的基团(如-NH₂, -OH)。对邻位烷基化至关重要。 | 高校有机化学教材 (如《基础有机化学》) |
反应通式示例(以苯酚邻位甲基化为例): $$ ce{ underset{text{苯酚}}{Ph-OH} + CH_3Cl ->[text{AlCl}_3][Delta] underset{text{邻甲基苯酚 (主产物)}}{ chemfig{6((-OH)=(-CH_3)-=-=-)} } + underset{text{对甲基苯酚}}{ chemfig{6((-OH)=-(-CH_3)=-=)} } } $$
关键点
“邻位烷基化作用”是烷基化反应的一种特定类型,指在有机分子中,将烷基基团(如甲基、乙基等)引入到已有取代基的相邻位置(即邻位)的化学反应过程。以下是详细解释:
邻位烷基化属于亲电取代反应的范畴,常见于芳香族化合物(如苯环)的修饰。例如,当苯环上已有一个取代基(如羟基、氨基等),新的烷基会优先连接到该取代基的相邻位置(邻位),而非对位或间位。
以甲苯的烷基化为例: $$ text{甲苯} + text{CH₃Cl} xrightarrow{text{AlCl₃}} text{邻甲基甲苯} + text{对甲基甲苯} $$ 实际产物比例取决于反应条件和取代基的导向能力。
若需进一步了解具体反应条件或应用案例,可参考有机化学教材或专业文献。
【别人正在浏览】