
【化】 cyclic quaternary compound
circularity; ring
【醫】 crico-
four
【醫】 quadri-; Quat; quattuor; tetra-
class; grade; level; o-level; rank; stage; step
【醫】 grade
【化】 substituted compound
【醫】 substitution compound
環狀四級取代化合物(Cyclic Quaternary Substituted Compound)是有機化學中的重要概念,指具有環狀結構且其中一個碳原子(通常稱為季碳原子)上連接有四個不同取代基的有機分子。其核心特征如下:
環狀結構
分子骨架呈閉合環狀(如環己烷、環戊烷等),形成特定的空間構象(如椅式或船式)。這種結構限制了化學鍵的自由旋轉,可能産生立體異構現象。
四級取代(季碳)
環中至少存在一個季碳原子(quaternary carbon),即該碳原子與四個其他碳原子直接相連(無氫原子),化學式可表示為 text{C-R}_4(R為取代基)。此類碳原子通常位于環的節點位置,顯著影響分子的對稱性和穩定性。
立體效應與反應活性
季碳的四面體結構導緻空間位阻增大,可能降低親核取代反應速率。但環狀結構的剛性使其在藥物設計中具有優勢,例如某些藥物分子通過季碳中心維持特定構象以增強靶标結合能力 。
生物活性分子中的實例
如金剛烷(Adamantane) 的衍生物(含季碳取代基),因其脂溶性和穩定性被用于抗病毒藥物(如金剛烷胺)。此外,甾體化合物中的季碳結構對激素活性至關重要。
将“季碳原子”定義為與四個碳原子鍵連的碳原子(Glossary of Class Names of Organic Compounds)。
強調環狀四級取代化合物的構象分析對理解其物理化學性質的影響。
: IUPAC Gold Book, Quaternary Carbon Atom, https://goldbook.iupac.org/terms/view/Q05003
: ACS Chemical Terminology, Cyclic Compounds, https://www.acs.org/content/acs/en/education/students/highschool/olympiad/chemterms.html
“環狀四級取代化合物”是一個化學專業術語,其含義可拆解為以下三部分進行解釋:
環狀(Cyclic)
指化合物的分子結構呈閉合環狀,如苯環、吡啶環等。這類結構通常具有特殊的化學穩定性。
四級(Quaternary)
在有機化學中,“四級”特指中心原子(如碳或氮)與四個取代基直接相連。例如:
取代化合物
表示環狀結構上的某個或多個原子被其他原子或基團(如羟基、鹵素、烷基等)取代。在“四級取代”語境下,通常指環上某一位點的原子同時連接四個不同基團,形成高度分支或立體異構的結構。
示例結構:若環狀結構(如環己烷)中的一個碳原子被四個不同基團(如-CH₃、-OH、-Cl、-Br)取代,則形成四級取代碳中心,構成環狀四級取代化合物。其可能通式可表示為:
$$
chemfig{*6(--(-CH_3)(-OH)(-Cl)(-Br)---)}
$$
應用領域:此類化合物常見于藥物化學(如抗生素修飾)、高分子材料合成等領域,其立體結構可能顯著影響物理化學性質。需注意實際命名需遵循IUPAC規則,具體結構需通過核磁共振(NMR)等分析确認。
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