
【機】 cycloalkyne
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【計】 ring up; toroid
【化】 ring
【醫】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
【機】 alkyne; alpha-acetylenes
環炔(cycloalkyne)是同時具備環狀結構和碳碳三鍵(C≡C)的有機化合物,其英文名稱由"cyclo-"(環)和"alkyne"(炔烴)組合構成。這類化合物在有機合成和材料科學領域具有特殊價值,其結構特征主要表現在:
環張力與穩定性 環炔的穩定性與環的大小密切相關。根據Bredt規則,橋頭位置的三鍵在較小環體系中難以穩定存在。例如環辛炔(cyclooctyne)因環張力適中而具備較高穩定性,而更小的環結構(如環戊炔)往往需要通過引入雜原子或共轭體系來維持穩定性。
合成方法 • 環化消除法:通過二鹵代烷烴在強堿作用下發生分子内消除反應生成 • 炔烴閉環複分解法:利用過渡金屬催化劑實現炔烴閉環 • 光化學合成:特定波長光照引發分子内環化
應用領域 環炔最顯著的應用體現在生物正交化學中,特别是銅催化的疊氮-炔環加成反應(CuAAC)。諾貝爾化學獎得主Sharpless團隊開發的應變促進環炔點擊化學反應,因其高選擇性和生物相容性,已被廣泛應用于:
“環炔”是化學領域中的一個術語,其含義可拆解為以下兩部分:
“環”的含義
在化學中,“環”通常指環狀結構,即碳原子通過單鍵或雙鍵連接形成的閉合環形結構。例如,環丙烷、環己烯等都屬于環狀烴類。
“炔”的含義
炔(quē)指含有碳碳三鍵(C≡C)的脂肪烴類化合物,通式為CₙH₂ₙ⁻₂。例如乙炔(C₂H₂)是最簡單的炔烴,常用于焊接和有機合成。
環炔(cycloalkyne)是同時具備環狀結構和碳碳三鍵的有機化合物,其通式可表示為CₙH₂ₙ⁻₄(如環丙炔C₃H₂)。這類化合物因三鍵的存在具有高反應活性,常用于合成複雜有機分子。
以環丙炔為例:
$$
text{化學式:}C_3H_2
text{結構:}text{三個碳原子形成三角形環,含一個碳碳三鍵。}
$$
環炔因結構張力較大(尤其是小環炔),在合成中需注意穩定性問題,常通過引入保護基團或特定反應條件進行制備。
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