
【机】 cycloalkyne
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【计】 ring up; toroid
【化】 ring
【医】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
【机】 alkyne; alpha-acetylenes
环炔(cycloalkyne)是同时具备环状结构和碳碳三键(C≡C)的有机化合物,其英文名称由"cyclo-"(环)和"alkyne"(炔烃)组合构成。这类化合物在有机合成和材料科学领域具有特殊价值,其结构特征主要表现在:
环张力与稳定性 环炔的稳定性与环的大小密切相关。根据Bredt规则,桥头位置的三键在较小环体系中难以稳定存在。例如环辛炔(cyclooctyne)因环张力适中而具备较高稳定性,而更小的环结构(如环戊炔)往往需要通过引入杂原子或共轭体系来维持稳定性。
合成方法 • 环化消除法:通过二卤代烷烃在强碱作用下发生分子内消除反应生成 • 炔烃闭环复分解法:利用过渡金属催化剂实现炔烃闭环 • 光化学合成:特定波长光照引发分子内环化
应用领域 环炔最显著的应用体现在生物正交化学中,特别是铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)。诺贝尔化学奖得主Sharpless团队开发的应变促进环炔点击化学反应,因其高选择性和生物相容性,已被广泛应用于:
“环炔”是化学领域中的一个术语,其含义可拆解为以下两部分:
“环”的含义
在化学中,“环”通常指环状结构,即碳原子通过单键或双键连接形成的闭合环形结构。例如,环丙烷、环己烯等都属于环状烃类。
“炔”的含义
炔(quē)指含有碳碳三键(C≡C)的脂肪烃类化合物,通式为CₙH₂ₙ⁻₂。例如乙炔(C₂H₂)是最简单的炔烃,常用于焊接和有机合成。
环炔(cycloalkyne)是同时具备环状结构和碳碳三键的有机化合物,其通式可表示为CₙH₂ₙ⁻₄(如环丙炔C₃H₂)。这类化合物因三键的存在具有高反应活性,常用于合成复杂有机分子。
以环丙炔为例:
$$
text{化学式:}C_3H_2
text{结构:}text{三个碳原子形成三角形环,含一个碳碳三键。}
$$
环炔因结构张力较大(尤其是小环炔),在合成中需注意稳定性问题,常通过引入保护基团或特定反应条件进行制备。
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